Fe3O4@C@MCM41

Wissenschaftliche Berichte Band 13, Artikelnummer: 10336 (2023) Diesen Artikel zitieren

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Details zu den Metriken

In dieser Studie werden die Herstellung, Charakterisierung und katalytische Anwendung eines neuartigen Kern-Schale-strukturierten magnetischen Guanidins mit Kohlenstoff- und mesoporösen Siliciumdioxidschalen als Träger (Fe3O4@C@MCM41-Guanidin) entwickelt. Das Fe3O4@C@MCM41-Guanidin wurde durch tensidgesteuerte Hydrolyse und Kondensation von Tetraethylorthosilicat um Fe3O4@C-NPs und anschließende Behandlung mit Guanidiniumchlorid hergestellt. Dieses Nanokomposit wurde mithilfe von Fourier-Transformations-Infrarotspektroskopie, Vibrationsprobenmagnetometrie, Rasterelektronenmikroskopie, Transmissionselektronenmikroskopie, energiedispersiver Röntgenspektroskopie, thermischer Gravimetrieanalyse, Weitwinkel-Röntgenbeugung und Kleinwinkel-Röntgenbeugungstechniken charakterisiert . Dieses Nanokomposit weist eine hohe thermische und chemische Stabilität und eine gleichmäßige Größe auf. Der Fe3O4@C@MCM41-Guanidin-Katalysator zeigte eine hohe Ausbeute (91–98 %) bei der Herstellung von Knoevenagel-Derivaten unter lösungsmittelfreien Bedingungen bei Raumtemperatur in kürzester Zeit. Außerdem wurde dieser Katalysator zehnmal zurückgewonnen und wiederverwendet, ohne dass Effizienz und Stabilität wesentlich abnahmen. Glücklicherweise wurde in den zehn aufeinanderfolgenden Katalysatorzyklen eine hervorragende Ausbeute (98–82 %) beobachtet.

In den letzten Jahren haben Kern-Schale-Nanopartikel (NPs) große Aufmerksamkeit erregt. Die Kombination von Kern- und Schalenmaterial, deren Design und Geometrie führen zur Schaffung einzigartiger Eigenschaften1,2. Darüber hinaus werden Kern-Schale-NPs so geplant, dass das Schalenmaterial die Oxidationsstabilität, thermische Stabilität oder Reaktivität des Kernmaterials verbessern kann, oder es wird ein billiges Kernmaterial zum Transport des teuren Schalenmaterials verwendet3,4,5. Kern-Schale-NPs finden zahlreiche Anwendungen in der biomedizinischen Forschung6, MRT7,8,9, Katalyse10,11,12, Arzneimittelabgabe13, Energiegewinnung14,15, Plasmonik16,17, Sensoren18,19,20 usw. Große Fortschritte wurden durch Zufall erzielt Entwicklung rationaler Synthesemethoden zur Herstellung verschiedener Kern-Schale-NPs. Unter den Arten von Kern-Schale-NPs haben mSiO2-beschichtete Magnetit-NPs (Fe3O4) aufgrund ihrer herausragenden Eigenschaften wie einzigartiger magnetischer Reaktion und geringer Zytotoxizität die Aufmerksamkeit von Forschern in verschiedenen Bereichen wie Biomedizin, Sensorik, Katalysator usw. auf sich gezogen , hohe kolloidale Stabilität, hohe Adsorptionskapazität, hohe chemische und thermische Stabilität, große Oberfläche, hohe kolloidale Stabilität und hohe Verfügbarkeit von Silanolgruppen auf der Oberfläche für jede Modifikation3,21,22. Einige der kürzlich entwickelten mSiO2-beschichteten Magnetit-NPs sind Fe3O4@MCM-41-SB/Pd3, Fe3O4@SiO2@MCM41-IL/WO42−23, Fe3O4@nSiO2@mSiO2–Fe24, Fe3O4@MCM-41/Melamin25, Fe3O4@ SiO2@mSiO2@TiO226, Fe3O4@mSiO2@BiOBr27 und Fe3O4@mSiO2@mLDH28. Mittlerweile haben auch mit Kohlenstoff und Polymer beschichtete NPs aufgrund ihrer ungewöhnlichen Eigenschaften große Aufmerksamkeit erregt. Insbesondere mit Kohlenstoff beschichtete Magnetit-NPs weisen eine hohe Leitfähigkeit auf und sind für Energiespeicher- und Katalyseanwendungen sehr interessant29,30,31,32. Einige kürzlich entwickelte Beispiele sind Fe3O4@CN@HM33, Fe@C@Mo6O1834, Au-Fe3O4@Carbon35, Fe3O4@C@Au36 und Fe3O4@Carbon@MnO237. Angesichts der positiven Eigenschaften, die für mit Siliciumdioxid oder Kohlenstoff beschichtete Magnetit-NPs erwähnt wurden, wird die Entwicklung wirksamer Synthesemethoden für die Herstellung von Kern-Schale-NPs, die einen Magnetitkern und sowohl Kohlenstoff- als auch Siliciumdioxidschalen enthalten, von großem Nutzen sein29.

Andererseits ist die Knoevenagel-Reaktion einer der wichtigsten Prozesse zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen in der synthetischen organischen Chemie und ermöglicht die Herstellung niederelektronenarmer Olefine. Im Allgemeinen werden Knoevenagel-Reaktionen durch die Kondensation von Carbonylverbindungen mit aktivem Methylen durchgeführt. In den letzten Jahren wurden viele homogene und heterogene Katalysatoren zur Durchführung dieser Reaktion eingeführt. Heterogenkatalysatoren haben aufgrund ihrer Rückgewinnbarkeit, Wiederverwendbarkeit, Widerstandsfähigkeit gegenüber strukturellem Abbau und einfacher Trennung der Produkte große Aufmerksamkeit erhalten38,39,40,41,42,43 ,44. Einige der kürzlich entwickelten heterogenen Katalysatoren für diese Reaktion sind MS/Ag2CO345, LDH-ILs-C1246, CoFe2O447, MgO/ZrO248 und Fe3O4@OS-NH249.

Guanidine sind wichtige Kategorien organischer Verbindungen. In der synthetischen organischen Chemie, einschließlich der Knoevenagel-Reaktion, fungieren Guanidine nachweislich als organische Basen und nukleophile Katalysatoren. Das Hauptproblem von Katalysatoren auf Guanidinbasis ist jedoch ihre Abtrennung vom Produkt, die bei vielen Reaktionen Fest-Flüssig- oder Flüssig-Flüssig-Techniken erfordert. Daher wurden trägergestützte Guanidinkatalysatoren intensiver untersucht. Trägergestützte Guanidinkatalysatoren werden durch physikalische oder chemische Immobilisierung von Guanidinen auf verschiedenen Trägern wie Aluminiumoxid, magnetischen NPs, Metalloxiden, Kohlenstoffnanoröhren und Siliciumdioxid50,51,52,53,54,55 hergestellt. In Fortsetzung der oben genannten Studien und unter Berücksichtigung der Bedeutung von mSiO2 und kohlenstoffbeschichteten Magnetit-NPs im Katalyseprozess ist unser Motiv in dieser Studie das Design und die Synthese eines neuartigen Fe3O4@C@MCM-41 mit Kern@Doppelschalenstruktur Nanokomposit. In dieser Forschung wurde Guanidin als wichtige organische Gruppe für die Funktionalisierung unseres entworfenen Nanokomposits ausgewählt, da es eine starke Base für eine Vielzahl basenkatalysierter organischer Reaktionen ist und sich leicht chemisch auf Fe3O4@C@MCM-41 immobilisieren lässt . Der Fe3O4@C@MCM41-Guanidin-Katalysator zeigte eine hohe Leistung bei der Herstellung von Knoevenagel-Derivaten unter lösungsmittelfreien Bedingungen mit höchster Ausbeute (91–98 %) in kürzester Zeit bei Raumtemperatur. Außerdem kann das Fe3O4@C@MCM41-Guanidin ohne nennenswerten Verlust an Aktivität und Produktivität mindestens zehnmal zurückgewonnen und wiederverwendet werden.

Alle Chemikalien wurden von Sigma-Aldrich Chemical Co. (St. Louis, Missouri, USA), Merck Chemical Co. (Darmstadt, Deutschland) und Fluka Chemical Co. (Buchs, Schweiz) gekauft. Cetyltrimethylammoniumbromid (99 %), Tetraethylorthosilikat (≥ 99 %), 3-Chlorpropyltrimethoxysilan (≥ 97 %), Resorcin (≥ 99 %), Formaldehydlösung (37 Gew.-%), getrocknetes Toluol (≥ 99,5 %), Guanidiniumchlorid (≥ 99 %), Triethylamin (≥ 99,5 %) und Ethylcyanacetat (≥ 98 %) wurden von SigmaAldrich gekauft und ohne weitere Reinigung verwendet. Benzaldehyde (97–99 %) und NH3 (28–30 Gew.-%) wurden von Merck bezogen. Ethanol (≥ 99,8 %) wurde von Fluka bezogen. FT-IR-Spektren wurden im Bereich von 400–4000 cm−1 mit dem Alpha Centaur FT-IR-Spektrophotometer unter Verwendung von KBr-Pellets aufgezeichnet. Die Morphologie der synthetisierten NPs wurde mit dem Rasterelektronenmikroskop (REM) EM3200 untersucht. Das Bild der Transmissionselektronenmikroskopie (TEM) wurde mit einem FEI TECNAI 12 BioTWIN-Mikroskop aufgenommen. Die TGA-Analyse wurde mit einem Netzsch STA 409 PC/PG-Gerät im Temperaturbereich von 25–900 °C durchgeführt. Die Pulverröntgenbeugungsanalyse (PXRD) wurde mit D8 ADVANCE XRD- bzw. Philips XPert Pro XRD-Geräten durchgeführt. Die Röntgenverteilungsanalyse (EDS) wurde mit einem EDS Sirius SD-Gerät durchgeführt. Die magnetische Wirkung der synthetisierten NPs wurde mit einem Vibrationsprobenmagnetometer (VSM) von Meghnatis Daghigh Kavir Co. untersucht. Die gleichmäßige Dispersion der Reaktanten wurde mit einem Ultraschallgerät KMM1-120WE301 erreicht. Zur Bewertung des Reaktionsfortschritts und zur Bestimmung des Reaktionsabschlusses wurde das Dünnschichtchromatographiegerät (DC-Grade-Silicagel-G/UV 254) verwendet. Der Schmelzpunkt wurde mit einem Barnstead Electro-Thermal-Gerät gemessen.

Die magnetischen Fe3O4-NPs wurden zunächst gemäß den beschriebenen Verfahren10,56 hergestellt. Zur Herstellung der Fe3O4@RF-NPs wurden 0,7 g Fe3O4-NPs in das Reaktionsgefäß gegeben, das 200 ml Wasser und 100 ml Ethanol enthielt. Anschließend wurde die resultierende Mischung 30 Minuten lang bei Raumtemperatur in das Ultraschallbad gegeben. Anschließend wurden 1,5 ml NH3 (28–30 Gew.-%) bei Raumtemperatur in das Reaktionsgefäß gegeben und die erhaltene Mischung erneut für 15 Minuten in das Ultraschallbad gegeben. Danach wurden 1 g Resorcin und 0,1 ml Formaldehydlösung in das Reaktionsgefäß gegeben und die resultierende Mischung 24 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde der resultierende Niederschlag mithilfe eines Magnetfelds abgetrennt, mehrmals mit Wasser und Ethanol gewaschen, 6 Stunden lang bei 60 °C getrocknet und erhielt den Namen Fe3O4@RF57.

Zur Herstellung von Fe3O4@C@MCM41 wurden zunächst 0,6 g Fe3O4@RF-NPs in das Reaktionsgefäß mit 60 ml destilliertem Wasser gegeben und 30 Minuten lang bei 40 °C in das Ultraschallbad gegeben. Anschließend wurden 3 ml NH3 (28–30 Gew.-%) und 1 g Cetyltrimethylammoniumbromid (CTAB) in das Reaktionsgefäß gegeben. Dann wurden 0,7 ml Tetraethylorthosilicat (TEOS) tropfenweise zugegeben und die resultierende Mischung 2 Stunden lang gerührt. Im nächsten Schritt wurde die Reaktionsmischung 48 Stunden lang bei einer Temperatur von 100 °C gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wurde der erhaltene Niederschlag durch ein Magnetfeld abgetrennt und getrocknet. Das gewonnene Material wurde in einen Tiegel gegossen und 5 Stunden lang in einen Ofen mit einer Temperatur von 350 °C gestellt, um das CTAB-Tensid zu entfernen. Abschließend wurde das resultierende Material in einen Tiegel gegossen, 6 Stunden lang bei 600 °C unter einer Argonatmosphäre karbonisiert und erhielt den Namen Fe3O4@C@MCM4158.

Um 3-Chlorpropyltrimethoxysilan auf der Oberfläche von Fe3O4@C@MCM41-NPs zu immobilisieren, wurden 0,2 g Fe3O4@C@MCM-41 in den Reaktionskolben mit 26 ml trockenem Toluol gegeben und unter Ultraschallwellen dispergiert. Danach wurden 0,1 ml 3-Chlorpropyltrimethoxysilan zur Reaktionsmischung gegeben und 24 Stunden unter Argon unter Rückfluss erhitzt. Anschließend wurde das Produkt mithilfe eines Magnetfelds gesammelt, mit 20 ml Toluol und 30 ml Ethanol gewaschen und 12 Stunden lang bei 60 °C getrocknet.

Dazu wurden 0,2 g Fe3O4@C@MCM-41/Pr-Cl unter Ultraschallwellen in einen Reaktionskolben gegeben, der 20 ml trockenes Toluol enthielt. Anschließend wurden 0,08 g Guanidiniumchlorid und 0,003 g Triethylamin in den Kolben gegeben und die erhaltene Mischung 28 Stunden lang unter Rückfluss erhitzt. Anschließend wurde der gewonnene Niederschlag mithilfe eines Magnetfelds abgetrennt, mit 20 ml Ethanol gewaschen und 8 Stunden lang bei 50 °C getrocknet. und benannt Fe3O4@C@MCM-41-Guanidin (Abb. 1).

Illustration zur Synthesemethodik von Fe3O4@C@MCM41-Guanidin.

Zu diesem Zweck wurden 1 mmol Ethylcyanoacetat, 1 mmol Benzaldehyd-Derivate und 1,5 Mol-% Fe3O4@C@MCM-41-Guanidin-Katalysator in den Rundkolben gegeben und das Reaktionsgefäß bei Raumtemperatur in ein Ultraschallbad gestellt lösungsmittelfreier Zustand. Der Reaktionsfortschritt wurde durch TLC überwacht. Nach Beendigung der Reaktion wurde der Reaktionsmischung heißes Ethanol zugesetzt und der Katalysator durch einen externen Magneten abgetrennt. Anschließend wurde die restliche Lösung in Eis gegeben und es bildete sich ein Niederschlag. Das Produkt wurde durch einen Papierfilter abgetrennt und bei Umgebungstemperatur getrocknet.

Zunächst wurden die magnetischen Fe3O4-NPs synthetisiert. Im nächsten Schritt wurden diese NPs mit einer Resorcin-Formaldehyd (RF)-Polymerschicht bedeckt. Anschließend wurde das Fe3O4@RF mithilfe der Sol-Gel-Methode in Gegenwart des Tensids CTAB unter alkalischen Bedingungen mit der MCM-41-Hülle bedeckt. Nach der Kalzinierung zur Entfernung von CTAB und der Karbonisierung wurde das Fe3O4@C@MCM41 mit 3-Chlorpropyltrimethoxysilan und Guanidin (Fe3O4@C@MCM41-Guanidin) behandelt (Abb. 1). Die Fe3O4@C@MCM41-Guanidin-Nanokatalysatoren wurden mithilfe verschiedener Techniken charakterisiert, nämlich FT-IR, PXRD, SEM, EDX, TGA und VSM.

Die FT-IR-Spektroskopie in verschiedenen Stadien der Synthese von Fe3O4@C@MCM41-Guanidin ist in Abb. 2 dargestellt. Der erscheinende Peak bei 588 cm−1 hängt mit der Schwingung der Fe-O-Bindungen zusammen. Die scharfen Peaks bei 823 und 1027 cm-1 entsprachen den symmetrischen und asymmetrischen Schwingungen der Si-O-Si-Bindungen der MCM-41-Schale (Abb. 2c – e). Die auftretenden Peaks im Bereich von 1417 und 1623 cm−1 werden auf die Streckschwingungen der C=C- bzw. Resorcin-Formaldehyd (RF)-Polymerschicht zurückgeführt (Abb. 2b, c). Die Streckschwingungen von CH Aliphatic, die der Propylgruppe zugeschrieben werden, sind in 2923 cm−1 aufgetreten (Abb. 2d, e). Der breit erscheinende Peak im Bereich von 3400–3500 cm−1 hängt mit den Streckungsverbindungen von O–H und NH zusammen. Das Vorhandensein dieser Peaks bestätigt die erfolgreiche Konsolidierung und hohe Stabilität der erwarteten funktionellen Gruppen während der Phasen der Katalysatorsynthese (Abb. 2).

FT-IR-Spektren von (a) Fe3O4, (b) Fe3O4 @RF, (c) Fe3O4@C@MCM41, (d) Fe3O4@C@MCM41/Pr-Cl, (e) Fe3O4@C@MCM41-Guanidin .

Die Weitwinkel-Röntgenbeugungsanalyse (WXRD) von Fe3O4-, Kohlenstoff- und Fe3O4@C@MCM41-Guanidin-Nanomaterialien ist in Abb. 3 dargestellt. Die WXRD-Analyse von Fe3O4 und Fe3O4@C@MCM41-Guanidin zeigte das gleiche Muster mit sechs scharfe Peaks bei 2θ: 30, 35, 43, 53, 57 und 63 Grad entsprechend Miller-Indizes von 220, 311, 400, 422, 511 und 440, was beweist, dass die Fe3O4-Kristallstruktur während der Modifikationsprozesse erhalten bleibt ( Abb. 3b,c)59,60. Der Vergleich von Abb. 3a und c bewies außerdem, dass der breite Peak, der in Abb. 3c bei 2θ≈ 22 Grad erscheint, mit Kohlenstoff zusammenhängt, was die Bildung einer Kohlenstoffhülle um den Fe3O4-Kern bestätigt61,62,63.

WXRD-Muster von (a) Kohlenstoff, (b) Fe3O4 und (c) Fe3O4@C@MCM41-Guanidin.

Die Kleinwinkel-Röntgenbeugungsanalyse (LXRD) von MCM-41 und Fe3O4@C@MCM41-Guanidin ist in Abb. 4 dargestellt. Wie in Abb. 4a zu sehen ist, zeigt das Muster von MCM-41 eine starke und scharfe Beugung Peak bei 2θ = 2,3 Grad und zwei Peaks geringer Intensität bei 2θ = 4,1 und 4,8 Grad, was die hexagonale Symmetrie von mesoporösem MCM-41 demonstriert. Nach der Modifikation von Fe3O4@C mit MCM-41 und der Funktionalisierung mit Guanidin wird das gleiche LXRD-Muster beobachtet (Abb. 4b). Dieses Ergebnis bestätigt die erfolgreiche Beschichtung des Fe3O4@C mit der Guanidin-modifizierten MCM-41-Hülle, ohne dass es zu Schäden in seiner mesoporösen Struktur kommt21,64.

LXRD-Muster von (a) MCM-41 und (b) Fe3O4@C@MCM41-Guanidin.

Das EDS-Spektrum zeigte, dass der Fe3O4@C@MCM41-Guanidin-Nanokatalysator aus den Elementen Eisen, Silizium, Sauerstoff, Kohlenstoff und Stickstoff besteht, was den erfolgreichen Einbau/Immobilisierung der erwarteten Spezies im Materialgerüst bestätigt (Abb. 5).

EDS-Spektrum des Fe3O4@C@MCM41-Guanidins.

Die Rasterelektronenmikroskopie (REM)-Technik wurde verwendet, um das Aussehen und die Partikelgröße des Fe3O4@C@MCM41-Guanidin-Nanokatalysators zu bestimmen. Diese Analyse bestätigt, dass der entworfene Nanokatalysator eine homogene und nahezu kugelförmige Struktur aufweist. Darüber hinaus zeigen REM-Aufnahmen, dass die Partikel dieses Nanokatalysators eine Größe zwischen 33 und 93 nm haben (Abb. 6).

REM-Bild des Fe3O4@C@MCM41-Guanidins.

Zur Validierung des Aussehens und der Schale-Kern-Struktur des Fe3O4@C@MCM41-Guanidin-Nanokatalysators wurde eine Transmissionselektronenmikroskopie (TEM)-Analyse eingesetzt. Das TEM-Bild zeigte, dass der entworfene Nanokatalysator eine Kern-Schale-Struktur mit einem schwarzen Kern (Magnetitpartikel) und grauen Schalen aufweist (Abb. 7).

TEM-Bild des Fe3O4@C@MCM41-Guanidins.

Die thermische Stabilität des Fe3O4@C@MCM41-Guanidin-Katalysators wurde mittels thermogravimetrischer Analyse untersucht. Diese Analyse wurde im Temperaturbereich von 25 bis 900 °C durchgeführt. Der Gewichtsverlust in der ersten Stufe (bis 100 °C) zeigt die Extraktion von Wasser und vorhandenen organischen Lösungsmitteln in den Synthesestufen des Katalysators an. In der zweiten Stufe zeigt der Gewichtsverlust im Temperaturbereich von 100 bis 300 °C die Extraktion von Resttensid an. Der Gewichtsverlust in der nächsten Stufe, der im Temperaturbereich von 300 bis 480 °C auftritt, zeigt die Abspaltung organischer Gruppen. Im letzten Schritt zeigt der Gewichtsverlust im Temperaturbereich von 400 bis 800 °C die Extraktion der restlichen organischen Gruppen. Diese Analyse zeigt das Vorhandensein und die thermische Stabilität der Gruppen, die die Oberfläche der magnetischen Fe3O4-NPs bedeckten (Abb. 8).

Thermogravimetrische Analyse von Fe3O4@C@MCM41-Guanidin.

Die magnetischen Eigenschaften von Fe3O4- und Fe3O4@C@MCM41-Guanidin-Nanomaterialien wurden durch Vibrationsprobenmagnetometeranalyse (VSM) untersucht. Die Ergebnisse dieser Analyse zeigten, dass Fe3O4 und Fe3O4@C@MCM41-Guanidin ein superparamagnetisches Verhalten aufweisen. Die magnetische Sättigung der Nanomaterialien Fe3O4 und Fe3O4@C@MCM41-Guanidin betrug 60 bzw. 47 emu/g. Die Abnahme der Sättigungsmagnetisierung bestätigt die erfolgreiche chemische Immobilisierung von Kohlenstoff-, MCM41- und Guanidinresten auf der Oberfläche der Fe3O4-NPs (Abb. 9). Dies beweist auch die hohen magnetischen Eigenschaften der Nanomaterialien Fe3O4 und Fe3O4@C@MCM41-Guanidin, die für ihre einfache Trennung in chemischen Prozessen sehr wichtig sind.

Vibrationsprobenmagnetometrieanalyse von (a) Fe3O4 (b) Fe3O4@C@MCM41-Guanidin.

Nach der Synthese der Fe3O4@C@MCM41-Guanidin-Nanostruktur wurde ihre katalytische Aktivität in der Knoevenagel-Reaktion untersucht. Hierzu wurden zunächst die Reaktionsbedingungen optimiert. Um die Reaktionsbedingungen zu optimieren, wurde die Kondensation zwischen Benzaldehyd und Ethylcyanacetat als Modellreaktion gewählt. Die Auswirkungen von Temperatur, Katalysatorbeladung und Lösungsmittel wurden unter Ultraschallbedingungen untersucht. Die Untersuchung verschiedener Lösungsmittel zeigte, dass die Reaktionsausbeute in Gegenwart von Lösungsmitteln wie Toluol und Acetonitril sehr niedrig war und in polaren Lösungsmitteln wie Ethanol und Wasser etwas besser war. Das beste Ergebnis wurde unter lösungsmittelfreien Bedingungen erzielt. Anschließend wurde die Katalysatorbeladung mit 0,5, 1,5 und 2,5 Mol-% Katalysator optimiert. Die beste Ausbeute wurde mit 1,5 Mol-% erzielt. Es ist zu beachten, dass die Erhöhung der Katalysatorbeladung keinen Einfluss auf den Reaktionsfortschritt hatte, da die Menge an Rohmaterialien 1,5 % des Katalysators entspricht und die überschüssige Katalysatormenge praktisch nutzlos ist. Die katalytische Wirkung von Fe3O4@C@MCM41-Guanidin kann dadurch nachgewiesen werden, dass die katalysatorfreie Reaktion nach langer Zeit keine großen Fortschritte machte (Tabelle 1).

Durch die Reaktion verschiedener Aldehyde in Gegenwart von 1,5 Mol-% Fe3O4@C@MCM41-Guanidin-Nanokatalysator unter lösungsmittelfreien Bedingungen und bei Raumtemperatur unter Ultraschallwellen wurden Ethyl-2-Cyano-3-phenylacrylat-Produkte mit hohen Ausbeuten erhalten . Wie in Tabelle 2 gezeigt, sind Aldehyde mit Elektronenakzeptorgruppen wie 4-Nitrobenzaldehyd (Tabelle 2, Eintrag 7), 4-Chlorbenzaldehyd (Tabelle 2, Eintrag 2), 4-Cyanobenzaldehyd (Tabelle 2, Eintrag 8) , haben eine sehr gute Leistung und haben in kurzer Zeit eine hohe Effizienz. Auch Elektronendonor-Aldehyde wie 4-Methoxybenzaldehyd (Tabelle 2, Eintrag 4) und 3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd (Tabelle 2, Eintrag 6) weisen unter diesen Bedingungen eine mäßige bis gute Leistung und Effizienz auf. Darüber hinaus weisen Aldehyde mit Raumbarrieren wie 2-Hydroxy (Tabelle 2, Eintrag 5) und 2-Methyl (Tabelle 2, Eintrag 3) relativ gute Wirkungsgrade auf, was auf die hohe Leistung der Fe3O4@C@MCM41-Guanidin-Nanokatalysatoren im Knoevenagel hinweist Reaktion (Tabelle 2). Es ist zu beachten, dass nach früheren Studien die Kondensation zwischen Kondensationen von Cyanacetat mit aromatischen und aliphatischen Aldehyden zur Bildung eines Produkts mit E-Isomer führt45.

Um die Recyclingfähigkeit und Wiederverwendbarkeit des Fe3O4@C@MCM41-Guanidin-Nanokatalysators in der Knoevenagel-Reaktion zu untersuchen, wurden 1 mmol Benzaldehyd, 1 mmol Ethylcyanoacetat und 1,5 Mol-% Fe3O4@C@MCM41-Guanidin-Nanokatalysator bei Raumtemperatur ausgewählt Modellreaktion unter lösungsmittelfreien Bedingungen und Ultraschallwellen. Nach Abschluss des Prozesses wurde der magnetische Nanokatalysator mithilfe eines externen Magneten abgetrennt, vollständig mit Ethanol gewaschen und getrocknet. Anschließend wurde der zurückgewonnene Katalysator im nächsten Reaktionszyklus unter den gleichen Bedingungen wie beim ersten Durchgang wiederverwendet. Die Ergebnisse zeigen, dass der Katalysator mindestens zehnmal wiederverwendet werden kann, ohne dass sich die Reaktionszeit und Effizienz wesentlich verringert (Abb. 10).

Ergebnisse zur Rückgewinnung und Wiederverwendbarkeit des Fe3O4@C@MCM41-Guanidin-Nanokatalysators.

Im Mechanismus der Knoevenagel-Reaktion wird einer der aktiven Wasserstoffatome von Methylen durch eine Base getrennt. Anschließend wird ein nukleophiler Angriff auf Kohlenstoffaldehyd oder Ketone durchgeführt. Wie in Abb. 11 zu sehen ist, trennt der Basenkatalysator den aktiven Methylenwasserstoff vom Ethylcyanoacetat. Das entsprechende Enolat wird mit der Rolle eines Nukleophils gebildet, dann führt das resultierende Enolat zur Bildung des entsprechenden β-Hydroxyls mit gleichzeitigem Angriff des Nukleophils auf Carbonyl und Anziehung von Protonen vom Katalysator. Im nächsten Schritt entsteht durch Entfernung des Wassers das gewünschte Produkt.

Vorgeschlagener Mechanismus von Fe3O4@C@MCM41-Guanidin in der Knoevenagel-Reaktion.

Zusammenfassend lässt sich sagen, dass in dieser Studie der Fe3O4@C@MCM41-Guanidin-Nanokatalysator erfolgreich hergestellt und seine katalytische Leistung untersucht wurde. FT-IR, EDX und TGA zeigen eine erfolgreiche Stabilisierung der Guanidingruppen auf der Oberfläche der Fe3O4@C@MCM41-Nanostruktur. Die SEM- und TEM-Analyse bestätigt die sphärische Struktur der Fe3O4@C@MCM41-Guanidin-Nanostruktur. Das WXRD bewies die hohe Stabilität der Kristallstruktur von Fe3O4-NPs während der Materialvorbereitung. Das LXRD bestätigte auch die Bildung einer mesoporösen Siliciumdioxidhülle um Fe3O4@C-NPs. Die VSM-Analyse zeigte gute magnetische Eigenschaften dieses Nanokomposits. Der Katalysator zeigte eine hervorragende Aktivität in der Knoevenagel-Reaktion. Der Katalysator wurde einfach recycelt und zehnmal wiederverwendet, ohne dass sich die Aktivität wesentlich verringerte.

Alle Daten und Materialien sind im Manuskript enthalten.

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Die Autoren danken der Yasouj-Universität für die Unterstützung dieser Arbeit.

Fachbereich Chemie, Fakultät für Naturwissenschaften, Yasouj-Universität, Yasouj, 75918-74831, Iran

Aliyeh Barzkar und Alireza Salimi Beni

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AB: Schreiben – Originalentwurf, Untersuchung, Ressourcen, formale Analyse. ASB: Konzeptualisierung, Schreiben – Überprüfung und Bearbeitung, Überwachung, Visualisierung.

Korrespondenz mit Alireza Salimi Beni.

Die Autoren geben an, dass keine Interessenkonflikte bestehen.

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Nachdrucke und Genehmigungen

Barzkar, A., Beni, AS Fe3O4@C@MCM41-Guanidin-Kern-Schale-Nanostrukturen als leistungsstarker und recycelbarer Nanokatalysator mit hoher Leistung für die Synthese der Knoevenagel-Reaktion. Sci Rep 13, 10336 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-36352-5

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Eingegangen: 16. Februar 2023

Angenommen: 01. Juni 2023

Veröffentlicht: 26. Juni 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-36352-5

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