Ultraschall

Wissenschaftliche Berichte Band 13, Artikelnummer: 8016 (2023) Diesen Artikel zitieren

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In dieser Arbeit wurde ein mit D-(–)-α-Phenylglycin (APG) funktionalisierter magnetischer Nanokatalysator (Fe3O4@SiO2@PTS-APG) entworfen und erfolgreich hergestellt, um die Prinzipien der grünen Chemie für die Synthese von Polyhydrochinolin (PHQ) umzusetzen ) und 1,4-Dihydropyridin (1,4-DHP)-Derivate unter Ultraschallbestrahlung in EtOH. Nach der Herstellung des Nanokatalysators wurde seine Struktur durch verschiedene spektroskopische Methoden oder Techniken bestätigt, darunter Fourier-Transformations-Infrarotspektroskopie (FTIR), energiedispersive Röntgenspektroskopie (EDS), Feldemissions-Rasterelektronenmikroskopie (FESEM) und Röntgenbeugung ( XRD), Vibrationsprobenmagnetometer (VSM) und thermogravimetrische Analyse (TGA). Die Leistung des Nanomaterials Fe3O4@SiO2@PTS-APG als heterogener Katalysator für die Hantzsch-Kondensation wurde unter Ultraschallbestrahlung und verschiedenen Bedingungen untersucht. Die Produktausbeute wurde unter verschiedenen Bedingungen so gesteuert, dass sie in nur 10 Minuten mehr als 84 % erreichte, was auf die hohe Leistung des Nanokatalysators zusammen mit dem synergistischen Effekt der Ultraschallbestrahlung hinweist. Die Struktur der Produkte wurde durch Schmelzpunkt- sowie FTIR- und 1H-NMR-spektroskopische Methoden identifiziert. Der Fe3O4@SiO2@PTS-APG-Nanokatalysator lässt sich durch ein kostengünstiges, hocheffizientes und umweltfreundliches Verfahren leicht aus kommerziell erhältlichen, weniger toxischen und thermisch stabilen Vorläufern herstellen. Zu den Vorteilen dieser Methode gehören die einfache Durchführung, die Reaktion unter milden Bedingungen, die Verwendung einer umweltfreundlichen Strahlungsquelle und die Gewinnung reiner Produkte mit hoher Effizienz in kurzen Reaktionszeiten ohne langwierige Wege, die alle wichtigen Prinzipien der grünen Chemie Rechnung tragen . Schließlich wird ein vernünftiger Mechanismus für die Herstellung von Polyhydrochinolin- (PHQ) und 1,4-Dihydropyridin-Derivaten (1,4-DHP) in Gegenwart des bifunktionellen magnetischen Nanokatalysators Fe3O4@SiO2@PTS-APG vorgeschlagen.

Aufgrund der wertvollen Vorteile der heterogenen Katalysatoren und der Kompatibilität und Konformität mit den Prinzipien der Grünen Chemie (GC)1,2,3,4,5,6 haben sie in letzter Zeit die Aufmerksamkeit der Wissenschaftler für verschiedene organische Transformationen auf sich gezogen. Einer der Hauptfaktoren für die Wiederverwendbarkeit dieser Katalysatorsysteme ist ihre Recyclingfähigkeit, die durch die Verwendung magnetischer Materialien wie Fe3O4, CuFe2O4, NiFe2O4 oder ähnlicher Verbindungen in der Katalysatorstruktur deutlich verbessert werden kann5,7. Tatsächlich führen magnetische Materialien zur einfachen und nahezu vollständigen Wiederherstellung der entsprechenden heterogenen katalytischen Systeme8,9,10,11,12,13. Um jedoch die Instabilität von magnetischem Fe3O4 unter Umweltbedingungen und die Oxidationstendenz zu überwinden, wird üblicherweise Siliciumdioxid als Schutzhülle für die Beschichtung der magnetischen Fe3O4-Nanopartikel (MNPs) verwendet, um Fe3O4@SiO2-Kern-Schale-Nanostrukturen zu erhalten 14,15,16 ,17,18. Das erhaltene Fe3O4@SiO2-Nanomaterial hat mehrere Vorteile, darunter die Verhinderung der Agglomeration von Fe3O4-MNPs, die Erhöhung der Katalysatoraktivität durch Modifikation der Silanol-Funktionsgruppen, die hohe Porosität der Siliciumdioxidhülle, die Umweltverträglichkeit und die Kosteneffizienz19,20. In den letzten Jahren wurden verschiedene magnetische heterogene Nanokomposite systematisch untersucht und beschrieben, die in verschiedenen katalytischen Reaktionen eingesetzt werden 21,22,23,24,25,26,27. Darüber hinaus wurde auch über eine Vielzahl biobasierter heterogener Katalysesysteme zur Anwendung in verschiedenen organischen Transformationen berichtet16,28,29,30,31,32,33,34,35,36,37,38,39,40. Daher wäre die Entwicklung eines neuen und effizienten magnetischen heterogenen katalytischen Systems auf Basis natürlich vorkommender Materialien, einschließlich α-Aminosäuren, wünschenswert.

Tatsächlich sind α-Aminosäuren eine der wichtigsten Gruppen natürlicher Verbindungen, die für die Proteinsynthese in lebenden Zellen von entscheidender Bedeutung sind. Mehrere Vorteile dieser Verbindungen, darunter Bifunktionalität, das gleichzeitige Vorhandensein von NH2- und COOH-Gruppen mit der richtigen Geometrie, optische Aktivität (außer Glycin)41, natürliche Häufigkeit und Kosteneffizienz sowie die Fähigkeit zu gezielten Modifikationen, machen sie zu geeigneten Kandidaten für die Entwicklung ungiftiger und biobasierte heterogene katalytische Systeme42. Die hergestellten nanosäurehaltigen Nanomaterialien wurden in verschiedenen Bereichen der chemischen Wissenschaft eingesetzt, darunter als Katalysatoren für die organische Synthese, für Arzneimittel und Lebensmittelzusatzstoffe, für die medizinische Industrie, für ionische Flüssigkeiten, für CO2-Sorptionsmittel, für metallorganische Gerüste (MOFs) und für die Stabilisierung von Selen-Nanopartikeln (SeNPs). ) zur Krebsbehandlung eingesetzt 43,44,45,46,47,48,49,50,51,52. Diese Eigenschaften und breiten Einsatzmöglichkeiten von Aminosäuren ermutigten unser Forschungsteam, D-(–)-α-Phenylglycin (APG) in der Struktur eines neuartigen nanomagnetischen Verbundwerkstoffs zu verwenden, der die Synthese wichtiger N-haltiger sechsgliedriger heterozyklischer Ringe gefördert hat.

Heterozyklen gehören zu den größten und vielfältigsten Gruppen organischer Verbindungen, die unterschiedliche chemische, medizinische, biomedizinische und industrielle Anwendungen gefunden haben 53,54,55,56,57. Eines der wesentlichen Gerüste natürlicher Verbindungen wie Vitamine, Hormone, Antibiotika, Alkaloide und Herbizide, zahlreicher natürlicher und synthetischer biologisch aktiver Medikamente, Agrochemikalien und antiviraler Medikamente sind Heterozyklen 53,58,59. Unter den verschiedenen Methoden zur Herstellung dieser bioaktiven Verbindungen ist die Strategie der Mehrkomponentenreaktion (MCR) einer der besten Wege 60,61,62,63,64. MCRs haben verschiedene Vorteile, darunter die Bildung mehrerer chemischer Bindungen während der Reaktion und Synthese der gewünschten Produkte mit hoher Effizienz, ausgezeichneter Selektivität, hoher Atomökonomie in kurzen Reaktionszeiten und ohne die Notwendigkeit einer Isolierung oder Reinigung der Zwischenprodukte. Daher gibt es bei solchen organischen Umwandlungen keinen Platz für die Bildung großer Mengen an Nebenprodukten und Abfällen. Dementsprechend entsprechen MCRs vollständig den GC-Grundsätzen 65,66,67,68,69,70.

1,4-Dihydropyridine (1,4-DHPs) und Polyhydrochinoline (PHQs) sind zwei nützliche Produkte der Hanztsch-Mehrkomponentenreaktion, die 1881 von Arthur Hanztsch eingeführt wurde. Diese Verbindungen haben die Aufmerksamkeit der Wissenschaftler auf sich gezogen und viele Anwendungen in verschiedenen Bereichen gefunden Bereiche der medizinischen Chemie, einschließlich kardiovaskulärer, antiviraler, Antitumor-, Antimalaria-, antibakterieller und Antikrebsverbindungen (Abb. 1) 71,72,73. Für die Synthese dieser wichtigen Verbindungen wurden mehrere Methoden und Verfahren entwickelt, darunter Mikrowellenbestrahlung74, solare thermochemische Reaktionen75 und die Verwendung verschiedener katalytischer Systeme wie molekulares Jod76, L-Prolin77, magnetische Fe3O4-Nanopartikel78, ZnO-Nanopartikel79, Polymere80 und HY-Zeolith81 . Trotz ihrer Vorzüge haben einige dieser Methoden Nachteile wie lange Reaktionszeiten, geringe Ausbeuten, raue Bedingungen, hohe Kosten, die Verwendung gefährlicher Katalysatoren, giftige und flüchtige Lösungsmittel, langwierige Aufarbeitung usw. Daher gibt es noch Spielraum Entwicklung sauberer und umweltfreundlicher Methoden auf der Grundlage von GC-Prinzipien, insbesondere durch die Verwendung heterogener katalytischer Systeme sowie die gleichzeitige Verwendung neuer Energieeinträge für chemische Reaktionen, einschließlich Ultraschall82,83 und Mikrowellenbestrahlung84,85,86,87. In Fortsetzung unserer laufenden Forschungen im Bereich der Anwendung heterogener multifunktionaler katalytischer Systeme4,17,18,28,29,69,70,88,89,90,91,92,93 und Ultraschall- oder Mikrowellenbestrahlung für verschiedene organische Transformationen94, 95,96,97,98, wir möchten hier über ein neues magnetisches Nanokomposit für die Synthese bioaktiver Hanztsh 1,4-DHP- und PHQ-Derivate berichten. Der Fe3O4@SiO2@PTS-APG-Nanokatalysator wurde durch Herstellung des zentralen Fe3O4-Kerns hergestellt, der dann mit einer SiO2-Schicht überzogen wurde, gefolgt von der Einführung des D-(–)-α-Phenylglycins als bifunktionellen Organokatalysatoranteil durch 3- Chlorpropyltrimethoxysilan (CPTES)-Linker. Das so hergestellte nanomagnetische katalytische System Fe3O4@SiO2@PTS-APG wurde bei der Synthese einer breiten Palette von PHQ 6- und 1,4-DHP 7-Derivaten unter Ultraschall- oder Mikrowellenbestrahlung in EtOH durch MCR-Strategie ordnungsgemäß untersucht (Abb. 2). .

Einige der kommerziellen biologisch aktiven 1,4-DHP-Derivate.

Synthese von PHQ 6- und 1,4-DHP 7-Derivaten, katalysiert durch den nanomagnetischen Fe3O4@SiO2@PTS-APG-Katalysator (1).

Verschiedene spektroskopische, mikroskopische und analytische Techniken, einschließlich Fourier-Transformations-Infrarotspektroskopie (FTIR), Feldemissions-Rasterelektronenmikroskopie (FESEM), Vibrationsprobenmagnetometeranalyse (VSM), Röntgenpulverbeugungstechnik (XRD) und energiedispersive Röntgenspektroskopie (EDX) und thermogravimetrische Analyse (TGA) wurden verwendet, um die Struktur des magnetischen Kern-Schale-Nanokatalysators zu charakterisieren, der mit D-(–)-α-Phenylglycin (Fe3O4@SiO2@PTS-APG, 1) funktionalisiert war. Die Struktur von Fe3O4@SiO2@PTS@APG wurde in (Abb. 1S, elektronische Zusatzinformationen) dargestellt.

Die FTIR-Spektren des so hergestellten Fe3O4@SiO2@PTS-APG-Nanomaterials (1) und seiner Komponenten, die anorganische und organische Einheiten enthalten, sind in (Abb. 3) dargestellt. Die Bande bei 572 cm−1 im Spektrum von Fe3O4 (blau) wird der Streckschwingung der Fe-O-Fe-Bindungen zugeschrieben, die repräsentativ für die Struktur der Fe3O4-Nanopartikel ist. Die Absorptionsbanden bei 1558 cm−1 und 3394 cm−1 hängen mit den Biege- bzw. Streckschwingungen der OH-Gruppen auf der Oberfläche von Fe3O4-Nanopartikeln zusammen. Im Spektrum von Fe3O4@SiO2 (rot) ist die Absorptionsbande bei 440 cm−1 mit der Biegeschwingung der Si‒O‒Si-Funktionsgruppen verbunden, während der Schwingungspeak bei 800 cm−1 mit der symmetrischen Streckung zusammenhängt Schwingung der Si‒O‒Si-Gruppen. Andererseits tritt die asymmetrische Streckungsabsorption der Si‒O‒Si-Gruppen bei 1085 cm−1 auf. Diese Beobachtungen deuteten auf eine erfolgreiche Fixierung des Siliciumdioxids auf der Magnetitoberfläche hin. Nach der Beschichtung des Magnetkerns mit Silica lässt sich die Einführung des Linkers im Spektrum von Fe3O4@SiO2@PTS (grün) anhand der starken Absorptionsbande bei 588 cm−1 ableiten, die die Streckschwingung des C‒Cl zeigt Bindung. Das bei 1070 cm−1 beobachtete Signal wird der Streckschwingung der C-O-Bindung zugeschrieben, die eine Überlappung mit den asymmetrischen Si-O-Si-Streckschwingungen aufweist. Schließlich zeigt das Spektrum des Fe3O4@SiO2@PTS-APG-Katalysators (gelb), dass der Katalysator mit (D)-(–)-α-Aminophenylessigsäure funktionalisiert wurde. Tatsächlich erscheinen die Streckschwingungen von C‒H und C‒N bei 2877 und 1382 cm−1. Darüber hinaus werden die Absorptionsbanden bei 3490 und 1639 cm−1 den sauren OH- bzw. Carbonylgruppen zugeschrieben Alle bestätigen die Struktur des Nanomaterials Fe3O4@SiO2@PTS-APG (1).

FTIR-Spektren von Fe3O4 (blau), Fe3O4@SiO2 (rot), Fe3O4@SiO2@CPTS (grün), Fe3O4@SiO2@PTS-APG (1, gelb).

Die energiedispersive Röntgenspektroskopie (EDS) wurde auch verwendet, um die Zusammensetzung des Nanomaterials Fe3O4@SiO2@PTS-APG (1) zu bestimmen. Die Ergebnisse sind in Abb. 4 dargestellt. Wie zu sehen ist, enthält der Katalysator die Elemente C, N, O, Si und Fe. Darüber hinaus weisen das Fehlen des Chloratoms und das Vorhandensein des Stickstoffatoms darauf hin, dass die Aminosäure kovalent auf die Oberfläche der magnetischen Kern/Schale-Nanopartikel Fe3O4@SiO2@PTS gepfropft und somit stabilisiert wurde.

EDS des Fe3O4@SiO2@PTS-APG-Katalysators (1).

Um die Struktur, morphologischen Eigenschaften und Größe von Nanopartikeln zu untersuchen, wurde die Technik der Feldemissions-Rasterelektronenmikroskopie (FESEM) eingesetzt. Die FESEM-Bilder des so hergestellten Nanokatalysators 1 sind in (Abb. 5) dargestellt. Die erhaltenen Bilder bestätigen die sphärische Morphologie mit nicht glatter Oberfläche und ordnungsgemäßer Dispersion der Nanopartikel. Da die hochaktiven Bereiche des Katalysators leicht verfügbar sind, wurden die Oberfläche und die Aktivität des Nanokatalysators 1 dramatisch erhöht. Aus Abb. 5f geht hervor, dass Nanopartikel ein bestimmtes Muster aufweisen und ihre durchschnittliche Partikelgröße weniger als 80 nm beträgt.

FESEM-Bilder des Nanomaterials Fe3O4@SiO2@PTS-APG (1).

Die magnetischen Eigenschaften von Fe3O4, Fe3O4@SiO2 und Fe3O4@SiO2@PTS-APG wurden mit der Vibrationsprobenmagnetometertechnik (VSM) bei Raumtemperatur bestimmt (Abb. 6). Wie zu sehen ist, betragen die magnetischen Werte für Fe3O4, Fe3O4@SiO2 und Fe3O4@SiO2@PTS-APG 75, 70 bzw. 58 amu.g−1. Die Verringerung der magnetischen Eigenschaften von Fe3O4@SiO2 und Fe3O4@SiO2@PTS-APG im Vergleich zum reinen Fe3O4 bestätigt die Bildung einer dünnen Siliciumdioxidschicht, die Oberflächenmodifikation mit Propylentrialkoxysilan und die Einführung des D-(–)-α- Phenylglycin in der letzten Stufe.

Magnetisierungskurven der MNPs Fe3O4 (rot), Fe3O4@SiO2 (blau) und Fe3O4@SiO2@PTS-APG (1, grün).

Das Röntgenbeugungsmuster (XRD) der Fe3O4@SiO2@PTS-APG-Nanopartikel 1 ist in (Abb. 7) dargestellt. Die Struktur des so hergestellten Katalysators ist vollständig kompatibel mit den Standardmustern von Fe3O4 (Karte. Nr. JCPDS, 01-088-0315), Fe3O4@SiO2 (Karte. Nr. JCPDS, 01–082-1572) und D-(– )-α-phenylglycin (Karte. Nr. JCPDS, 00-013-0988). Die Beugungssignale (2θ) bei 25, 28 und 31° entsprechen dem D-(–)-α-Phenylglycin, was seine Stabilisierung auf der Oberfläche von Silica-beschichteten magnetischen Nanopartikeln bestätigt.

XRD-Muster des Fe3O4@SiO2@PTS-APG-Nanokatalysators (1).

Um die thermische Stabilität des Hybrid-Organosilikat-Nanokatalysators Fe3O4@SiO2@PTS-APG (1) zu untersuchen, wurde seine thermogravimetrische Analyse (TGA) unter N2-Atmosphäre im Bereich von 50 bis 1000 °C durchgeführt. Der Gesamtgewichtsverlust des Nanokatalysators betrug etwa 14 % (Abb. 8). Wie man sieht, konnte bei einer allmählichen Erhöhung der Temperatur auf 95 °C eine leichte Gewichtszunahme des Nanokatalysators beobachtet werden, was möglicherweise auf die Aufnahme von Feuchtigkeit durch seine hygroskopische Oberfläche zurückzuführen ist. Der erste Gewichtsverlust, der bei 100 °C einsetzt, hängt mit der Entfernung von Wasser oder restlichen organischen Lösungsmitteln im Nanokatalysator zusammen. Bei höheren Temperaturen um etwa 250 – 450 °C bzw. 450 – 600 °C kommt es zur Zersetzung der reinen organischen Komponente bzw. der Organosilica-Beschichtung. Schließlich wird nach 600 °C eine allmähliche Gewichtsabnahme beobachtet, die mit der Dehydratisierung sowohl von SiO2 als auch von magnetischen Komponenten zusammenhängt.

TGA-Kurve des Nanomaterials Fe3O4@SiO2@PTS-APG (1).

Um die Hantzsch-Reaktionsbedingungen für die Synthese von Polyhydrochinolinderivaten (PHQs) in Gegenwart des Nanomaterials Fe3O4@SiO2@PTS-APG (1) zu optimieren, wurde die Eintopf-Vierkomponentenreaktion von 4-(Dimethylamino)benzaldehyd (2a) durchgeführt ), Ammoniumacetat (3), Ethylacetoacetat (4), Dimedon (5) wurden als Modellreaktion ausgewählt. Um die Synthese von Polyhydrochinolinderivaten zu verbessern und die besten Reaktionsbedingungen auszuwählen, wurde daher eine systematische Studie durchgeführt, bei der verschiedene Parameter und Varianten berücksichtigt wurden, darunter Lösungsmittel und Katalysatorbeladung sowie Ultraschall- (US) oder Mikrowellenbestrahlung (MW) und klassische Heizenergieeinträge und Reaktionszeit. Die Ergebnisse dieses Teils unserer Studie sind in Tabelle 1 zusammengefasst. Wie in Tabelle 1 gezeigt, lieferte die Modellreaktion in Abwesenheit des Katalysators 1 keine nennenswerte Ausbeute (Eintrag 1). In Gegenwart des Katalysators 1 und in verschiedenen organischen Lösungsmitteln entsteht jedoch das gewünschte Produkt Ethyl 4-(4-(Dimethylamino)phenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6, 7,8-Hexahydrochinolin-3-carboxylat (6a) wurde in höheren Ausbeuten gebildet (Einträge 2–6). Tatsächlich wurde das beste Ergebnis in EtOH 96 % als protischem polarem Lösungsmittel beobachtet (Tabelle 1, Eintrag 2).

Nachdem das geeignete Lösungsmittel gefunden wurde, wurde das Screening verschiedener Ultraschall- oder Mikrowellenbestrahlungsleistungen untersucht. Im Allgemeinen wurden unter Ultraschall- oder Mikrowellenbestrahlung im Vergleich zum klassischen Erhitzen höhere Ausbeuten des gewünschten Produkts 6a erhalten. Darüber hinaus wurde beobachtet, dass durch die Erhöhung der Ultraschallbestrahlungsleistung von 80 auf 85 W die Ausbeute gesteigert und die Reaktionszeit verkürzt wird (Tabelle 1, Einträge 7 und 8). Bei einer Erhöhung der Ultraschallbestrahlungsleistung von 85 auf 90 W blieben die Ausbeute und die Reaktionszeit jedoch konstant (Tabelle 1, Eintrag 9). Diese Ergebnisse zeigten, dass 85 W für die Ultraschallbestrahlung die optimale Bestrahlungsleistung ist. Schließlich wurde das beste Ergebnis beobachtet, wenn die wirksame Menge des Katalysators 1 (10,0 mg) verwendet und die Reaktionszeit auf 20 Minuten verlängert wurde (Tabelle 1, Eintrag 14). Im Allgemeinen waren die besten Bedingungen für die Synthese von 6a die Verwendung von 10,0 mg Katalysator in EtOH als grünem Lösungsmittel für 20 Minuten unter 85 W Ultraschallbestrahlungsleistung (Tabelle 1, Eintrag 14).

Nach der Optimierung der Reaktionsbedingungen wurden mehrere PHQs 6a–j unter optimalen Bedingungen synthetisiert, und die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengefasst. Wie in Tabelle 2 gezeigt, überlebten substituierte Aldehyde mit elektronenspendenden oder elektronenziehenden Gruppen unter optimierten Reaktionsbedingungen hohe bis ausgezeichnete Ausbeuten ihrer gewünschten Produkte erzielen.

Unter Berücksichtigung der erzielten zufriedenstellenden Ergebnisse bei der Synthese der PHQs 6a–j wurde die Verwendung des nanomagnetischen Katalysators 1 für die Synthese von 1,4-DHPs unter optimierten Bedingungen untersucht. In diesem Teil unserer Studie wurde die durch das Nanomaterial Fe3O4@SiO2@PTS-APG (1) geförderte Reaktion von 4-Chlorbenzaldehyd (2b), Ammoniumacetat (3) und Ethylacetoacetat (4) als Modellreaktion untersucht. zur Synthese des gewünschten Produkts 7a. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengefasst. Das beste Ergebnis wurde mit 10,0 mg des Katalysators 1 in EtOH unter Ultraschallbestrahlung erzielt (Tabelle 3, Eintrag 6). Dementsprechend wurden mehrere 1,4-DHPs synthetisiert und die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 4 zusammengefasst.

Den erhaltenen Ergebnissen und basierend auf der bifunktionellen Struktur des Katalysators 1, der sowohl saure als auch basische Stellen auf den MNPs enthält, sowie einer Literaturübersicht4,16,31,70,110,111,112,113,114 zufolge handelt es sich um einen rationalen Mechanismus für die Bildung von Polyhydrochinolin 6 oder 1,4 -Dihydropyridin-7-Derivate in Gegenwart des Nanokatalysators Fe3O4@SiO2@PTS-APG wurden durch die Hantzch-MCR vorgeschlagen (Abb. 9). Dementsprechend können diese Verbindungen über zwei verschiedene Wege A oder B und in mehreren Schritten synthetisiert werden. Basierend auf Route A aktivieren die sauren und basischen Stellen des Katalysators 1 Dimedon 5, um seine Enolformkonzentration zu erhöhen und anschließend mit der aktivierten Carbonylfunktion der Aldehyde 2 zu reagieren, um über Knoevenagel-Kondensation das Zwischenprodukt (I) zu ergeben. Auf der anderen Seite des Katalysezyklus entsteht durch die Reaktion zwischen der durch den Nanokatalysator 1 aktivierten Enolform des β-Ketoesters 4 mit NH4OAc (3) Enamin (II). Anschließend aktiviert der bifunktionelle Katalysator 1 beide Zwischenprodukte (I) und (II), um an der katalysierten Michael-Addition teilzunehmen, gefolgt von einer Cyclisierung zur Synthese der endgültigen Polyhydrochinolin-6- oder 1,4-Dihydropyridin-7-Derivate. Tatsächlich ähnelt Route B im Allgemeinen Route A. Sie unterscheidet sich jedoch von Route A durch die Reihenfolge der Reaktion des verwendeten 1,3-Dicarbonyls 4 oder 5 mit der aktivierten Carbonylfunktionsgruppe der Aldehyde 2 oder NH4OAc (3). die die Zwischenprodukte (IV) bzw. (III) produzieren. Schließlich erfolgte die Michael-Addition der Zwischenprodukte (III) und (IV), gefolgt von einer Cyclisierung, die beide durch das Fe3O4@SiO2@PTS-APG gefördert wurden, um Polyhydrochinolin-6- oder 1,4-Dihydropyridin-7-Derivate zu ergeben.

Vorgeschlagener Mechanismus für die Synthese von Polyhydrochinolin-6- oder 1,4-Dihydropyridin-7-Derivaten, katalysiert durch die Fe3O4@SiO2@PTS-APG-MNPs (1).

Um die Leistung und Aktivität der Fe3O4@SiO2@PTS-APG-NPs (1) mit anderen zuvor beschriebenen Katalysatoren zu vergleichen, wurden mehrere Produkte unter den PHQs 6 und 1,4-DHPs 7 ausgewählt und die erhaltenen Ergebnisse mit anderen früheren Methoden bewertet . Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 zusammengefasst. Wie aus Tabelle 5 hervorgeht, zeigt das so hergestellte Nanokomposit 1 bessere Ergebnisse in Bezug auf Katalysatorbeladung, erhaltene Ausbeuten und Reaktionszeit als andere in der Tabelle aufgeführte Katalysatoren. Zusammenfassend zeigt die gleichzeitige Verwendung des Nanokatalysators 1 und der Ultraschallbestrahlung mehrere Vorteile, darunter hervorragende Ausbeuten, hohe Selektivität, kurze Reaktionszeit und milde Reaktionsbedingungen.

Die Rückgewinnung heterogener Katalysatoren in chemischen Reaktionen ist einer der wichtigsten Faktoren bei deren Bewertung und Anwendung auch in industriellen Bereichen. Um die Wiederverwendbarkeit des Katalysators zu untersuchen, wurde er nach jedem Lauf von der Reaktionsmischung getrennt und mit EtOH 96 % gewaschen. Anschließend wurde der recycelte Katalysator 2 Stunden lang in einem Ofen bei 70 °C getrocknet. Das gewonnene Nanokomposit (1) wurde für nachfolgende Experimente bis zu fünf Mal unter denselben Reaktionsbedingungen wiederverwendet. Die Wiederverwendbarkeit der Fe3O4@SiO2@PTS-APG-NPs (1) wurde bei der Synthese der Produkte 6b und 7a unter optimierten Reaktionsbedingungen untersucht. Es ist allgemein anerkannt, dass es drei grundlegende Gründe für die Desaktivierung des Katalysators gibt, nämlich Vergiftung, Verkokung oder Verschmutzung und Alterung120. Im Fall unseres Katalysators kann eine Kombination dieser Phänomene als Hauptursache für die Abnahme der katalytischen Aktivität angesehen werden. Aus den erhaltenen Ergebnissen in Abb. 10 lässt sich schließen, dass dieser heterogene Katalysator mindestens sechsmal ohne nennenswerten Verlust seiner katalytischen Aktivität verwendet werden kann.

Wiederverwendbarkeit der Fe3O4@SiO2@PTS-APG-MNPs (1) bei der Synthese von 6b (rot) und 7a (blau) unter optimierten Bedingungen.

Alle Chemikalien und Lösungsmittel wurden von Merck gekauft und ohne weitere Reinigung verwendet, mit Ausnahme von Benzaldehyd und Furfural, die als frisch destillierte Proben verwendet wurden. Der Fortschritt der Reaktionen sowie die Reinheit der Produkte wurden unter Verwendung von mit F254-Kieselgel vorbeschichteten TLC-Platten mit n-Hexan und Ethylacetat (1:1, Vol./Vol.) als Elutionsmittel überprüft. Die Schmelzpunkte wurden mit einem Büchi-Schmelzpunktgerät bestimmt und sind unkorrigiert. FTIR-Spektren wurden mit einem Perkin Elmer FTIR-Spektrophotometer unter Verwendung von KBr-Pellets im Bereich von 399–4490 cm−1 aufgezeichnet. 1H-NMR-Spektren wurden auf einem Bruker 500 MHz für Proben in CDCl3 als Lösungsmittel bei Umgebungstemperatur aufgenommen. Die Ultraschallbehandlung wurde in einem BANDELIN-Ultraschallgerät HD 3200 mit Sondenmodell US 70/T mit einem Durchmesser von 6 mm durchgeführt, das direkt in die Reaktionsmischung eingetaucht wurde. Ein Mikrowellenherd von National, Modellnr. NN-K571MF (1000 W) wurde für mikrowellenunterstützte Reaktionen verwendet. Rasterelektronenmikroskopische (REM) Bilder wurden mit einem MIRA3 TESCAN-Instrument aufgenommen, das mit einer Beschleunigungsspannung von 30 kV betrieben wurde. Magnetisierungsmessungen wurden mit einem BHV-55 Vibrationsprobenmagnetometer (VSM) durchgeführt. Die thermogravimetrische Analyse (TGA) wurde mit einem STA 504-Gerät der Firma Bahr aufgezeichnet. Die energiedispersive Röntgenanalyse (EDX) wurde mit einem FESEM-SIGM-Instrument (deutsch) durchgeführt.

FeCl3.6H2O (4,82 g) und FeCl2.4H2O (2,25 g) wurden in 40 ml entionisiertem Wasser bei 80 °C für 20 Minuten unter Stickstoffatmosphäre und kräftigem Rühren gelöst. Anschließend wurde der Lösung wässriges NH3 (25 %, 10 ml) zugesetzt und 1 Stunde lang kräftig bei 70 °C gerührt. Die Farbe der Hauptlösung änderte sich sofort von Orange nach Schwarz. Anschließend wurden die ausgefällten Fe3O4-Nanopartikel mit einem externen Magneten von der Mischung abgetrennt, mehrmals mit entionisiertem Wasser und EtOH 96 % gewaschen, bis ein neutraler pH-Wert erreicht war, und 4 Stunden lang an der Luft trocknen gelassen. Anschließend wurden Fe3O4-NPs (1,0 g), EtOH (96 %, 40 ml) und entionisiertes Wasser (15 ml) durch Ultraschallbestrahlung in einem Bad für 20 Minuten dispergiert. Danach wurde TEOS (1,2 ml) zu der Mischung gegeben und 15 Minuten lang beschallt. Abschließend wurde unter mechanischem Rühren bei 30 °C nach und nach wässriges Ammoniak (25 %, 1,2 ml) zugegeben. Nach 12 Stunden wurden die mit Siliciumdioxid beschichteten magnetischen Nanopartikel filtriert, mehrmals mit EtOH 96 % und destilliertem Wasser gewaschen und 6 Stunden lang bei 50 °C getrocknet (Abb. 1S, elektronische Zusatzinformationen).

Fe3O4@SiO2-Nanopartikel (1,0 g) wurden mittels Ultraschall in Toluol (40 ml) suspendiert. Anschließend wurden sie mit Chlorpropyltriethoxysilan (CPTS, 1,0 ml) funktionalisiert, gefolgt von 24-stündigem Rückfluss unter Stickstoffatmosphäre. Der erhaltene ausgefällte Feststoff wurde gesammelt und mehrmals mit EtOH 96 % gewaschen und schließlich bei 80 °C getrocknet, um die gewünschten Fe3O4@SiO2@CPTS-NPs zu ergeben (Abb. 1S, elektronische Zusatzinformationen).

Fe3O4@SiO2@CPTS-Pulver (1,0 g) wurde in EtOH (96 %, 40 ml) suspendiert. Dann wurde D-(−)-α-Phenylglycin (1,0 g) zu der Mischung gegeben und 24 Stunden lang bei 70 °C unter Rückfluss erhitzt. Der erzeugte Feststoff wurde mit einem Magneten abgetrennt und mehrmals mit EtOH 96 % gewaschen. Abschließend wurde die erhaltene Probe 24 Stunden lang unter Vakuum bei 80 °C getrocknet, um Fe3O4@SiO2@PTS-APG-NPs (1) zu ergeben (Abb. 1S, elektronische Zusatzinformationen).

Eine Mischung aus Aldehydderivaten (2, 1,0 mmol), Ammoniumacetat (3, 1,0 mmol), Ethylacetoacetat (4, 1,0 mmol), Dimedon (5, 1,0 mmol), dem Katalysator (1, 10,0 mg) und EtOH (96). % (5,0 ml) wurden in einen Rundkolben gegeben und die erhaltene Mischung mit einer Ultraschallsonde unter den in Tabelle 2 genannten Bedingungen bestrahlt. Die Bildung der Produkte 6 wurde durch DC überwacht. Zur Synthese der 1,4-DHP-Derivate 7 wurden der Katalysator (1, 10,0 mg), Aldehydderivate (2, 1,0 mmol), Ammoniumacetat (3, 1,0 mmol), Ethylacetoacetat (4, 2,0 mmol) und EtOH verwendet (96 %, 2,0 ml) wurden in einen Rundkolben gegeben und dann unter Verwendung einer Ultraschallsonde unter den in Tabelle 4 genannten Bedingungen bestrahlt. Der Fortschritt der Reaktion wurde durch TLC überwacht. Nach Abschluss der Hantzsch-Reaktion wurde der Katalysator jeweils durch einen externen Magneten nach Zugabe von 96 %igem EtOH entfernt, um die Produkte unter Erhitzen vollständig aufzulösen. Anschließend wurden die reinen Produkte 6 oder 7 durch Umkristallisation der rohen Reaktionsmischung aus EtOH H2O erhalten. Die chemische Struktur der bekannten Verbindungen wurde durch Vergleich ihrer Schmelzpunkte, FTIR- und 1H-NMR-Spektren (Abb. 10S–21S, elektronische Zusatzinformationen) mit den in der Literatur angegebenen Daten bestätigt. Die physikalischen und spektralen Informationen der Verbindungen 6a und 7a sind in Tabelle 6 aufgeführt.

In dieser Arbeit haben wir einen robusten und effizienten bifunktionellen Organokatalysator entwickelt, der auf der Oberfläche von modifizierten, mit Siliciumdioxid beschichteten Magnetit-NPs (Fe3O4@SiO2@PTS-APG) immobilisiert ist. Der nanomagnetische Katalysator Fe3O4@SiO2@PTS-APG wurde erfolgreich für die Synthese verschiedener Polyhydrochinolin- (PHQ) und 1,4-Dihydropyridin-Derivate (1,4-DHP) durch die Hantzsch-Mehrkomponentenreaktion in EtOH als grünem Lösungsmittel eingesetzt. Für die Synthese von Hantzsch-Ester-Derivaten wurden verschiedene Energiequellen verwendet, von denen Ultraschall die beste Effizienz zeigte. Tatsächlich beschleunigt Ultraschallbestrahlung, die einen synergistischen Effekt mit dem Nanokatalysator Fe3O4@SiO2@PTS-APG zeigt, die Reaktionsgeschwindigkeit. Dieses neue Protokoll bietet im Vergleich zu anderen häufig verwendeten Methoden erhebliche Vorteile, darunter die Vermeidung der Verwendung schädlicher Lösungsmittel, hohe Effizienz, kurze Reaktionszeiten, Umweltfreundlichkeit und Kosteneffizienz. Darüber hinaus weist der hergestellte heterogene Nanokatalysator eine gute Recyclingfähigkeit auf und konnte problemlos mindestens fünf Mal recycelt und wiederverwendet werden, ohne dass seine katalytische Aktivität wesentlich verloren ging. Dementsprechend wurden die Prinzipien der GC durch die Verwendung eines wiederverwertbaren Katalysators, eines grünen Lösungsmittels und einer effizienten Energiequelle abgedeckt, die alle umweltfreundlich sind.

Alle während dieser Studie generierten oder analysierten Daten sind in diesem veröffentlichten Artikel [und seinen ergänzenden Informationsdateien] enthalten.

Wu, H., Wang, Z. & Tao, L. Die Hantzsch-Reaktion in der Polymerchemie: Synthese und vorläufige Anwendung. Polym. Chem. 8, 7290–7296 (2017).

Artikel CAS Google Scholar

Zhang, Q. et al. Die PEGylierungsmittel werden über die Hantzsch-Reaktion zum Leuchten gebracht. Polym. Chem. 7, 523–528 (2016).

Artikel CAS Google Scholar

Rezaie, M., Dinari, M., Chermahini, AN, Saraji, M. & Shahvar, A. Herstellung eines sauren heterogenen Katalysators auf Kapa-Carrageenan-Basis für die Umwandlung von Zuckern in hochwertige Materialien. Int. J. Biol. Makromol. 165, 1129–1138 (2020).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

Sam, M., Dekamin, MG & Alirezvani, Z. Dendrons, die Borsäure und 1,3,5-Tris(2-hydroxyethyl)isocyanurat enthalten und kovalent an mit Siliciumdioxid beschichtetes Magnetit gebunden sind, für die schnelle Synthese von Hantzsch-Estern. Wissenschaft. Rep. 11, 2399. https://doi.org/10.1038/s41598-020-80884-z (2021).

Artikel ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Veisi, H. et al. Bioinspirierte Synthese von Palladium-Nanopartikeln erzeugte magnetisches Fe3O4-Nanokomposit über Fritillaria imperialis-Blütenextrakt als effizienten recycelbaren Katalysator für die Reduktion von Nitroarenen. Wissenschaft. Rep. 11, 4515. https://doi.org/10.1038/s41598-021-83854-1 (2021).

Artikel ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Chen, X. et al. Sechzehn isostrukturelle metallorganische Phosphonatgerüste mit kontrollierter Lewis-Acidität und chemischer Stabilität für die asymmetrische Katalyse. Nat. Komm. 8, 1–9 (2017).

Artikel ADS Google Scholar

Alirezvani, Z., Dekamin, MG & Valiey, E. Cu (II) und Magnetit-Nanopartikel dekorierten melaminfunktionalisiertes Chitosan: Ein synergistischer multifunktionaler Katalysator für eine nachhaltige Kaskadenoxidation von Benzylalkoholen/Knoevenagel-Kondensation. Wissenschaft. Rep. 9, 2399. https://doi.org/10.1038/s41598-020-80884-z (2021).

Artikel CAS Google Scholar

Ghomi, JS & Zahedi, S. Neuartige ionische Flüssigkeit auf Fe3O4-Nanopartikeln und ihre Anwendung als Katalysator in der Mannich-Reaktion unter Ultraschallbestrahlung. Ultraschall. Sonochem. 34, 916–923 (2017).

Artikel Google Scholar

Mak, CA, Pericas, MA & Fagadar-Cosma, E. Funktionalisierung von Porphyrin vom A3B-Typ mit Fe3O4-MNPs. Supramolekulare Baugruppen, Gassensoren und katalytische Anwendungen. Katal. Heute 306, 268–275 (2018).

Artikel CAS Google Scholar

Neamtu, M. et al. Funktionalisierte magnetische Nanopartikel: Synthese, Charakterisierung, katalytische Anwendung und Bewertung der Toxizität. Wissenschaft. Rep. 8, 6278. https://doi.org/10.1038/s41598-018-24721-4 (2018).

Artikel ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Zhou, Y. et al. Synchronisierte Reinigung und Immobilisierung von His-markierter β-Glucosidase über magnetische Fe3O4/PMG-Kern/Schale-Nanopartikel. Wissenschaft. Rep. 7, 41741. https://doi.org/10.1038/srep41741 (2017).

Artikel ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Alnadari, F. et al. Immobilisierung von β-Glucosidase aus Thermatoga maritima auf Chitin-funktionalisierten magnetischen Nanopartikeln über eine neuartige thermostabile Chitin-Bindungsdomäne. Wissenschaft. Rep. 10, 1663. https://doi.org/10.1038/s41598-019-57165-5 (2020).

Artikel ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Li, Q. et al. Korrelation zwischen Partikelgröße/Domänenstruktur und magnetischen Eigenschaften hochkristalliner Fe3O4-Nanopartikel. Wissenschaft. Rep. 7, 9894. https://doi.org/10.1038/s41598-017-09897-5 (2017).

Artikel ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Ranganath, KV & Glorius, F. Superparamagnetische Nanopartikel für die asymmetrische Katalyse – eine perfekte Ergänzung. Katal. Wissenschaft. Technol. 1, 13–22 (2011).

Artikel CAS Google Scholar

Karami, S., Dekamin, MG, Valiey, E. & Shakib, P. DABA MNPs: ein neuer und effizienter magnetischer bifunktioneller Nanokatalysator für die umweltfreundliche Synthese von biologisch aktiven Pyrano[2,3-c]pyrazol- und Benzylpyrazolylcumarin-Derivaten. Neue J. Chem. 44, 13952–13961 (2020).

Artikel CAS Google Scholar

Rostami, N., Dekamin, MG & Valiey, E. Biobasiertes Chitosan-EDTA-Cellulose-Netzwerk: Ein recycelbarer multifunktionaler Organokatalysator für eine umweltfreundliche und schnelle Synthese von Hantzsch-Estern. Kohlenhydrat. Polym. Technol. Appl. 5, 100279. https://doi.org/10.1016/j.carpta.2022.100279 (2023).

Artikel CAS Google Scholar

Safapoor, S., Dekamin, MG, Akbari, A. & Naimi-Jamal, MR Synthese von (E)-2-(1H-tetrazol-5-yl)-3-phenylacrylennitril-Derivaten, katalysiert durch neue ZnO-Nanopartikel, die thermisch eingebettet sind stabiles magnetisches periodisches mesoporöses Organosilikat unter grünen Bedingungen. Wissenschaft. Rep. 12, 10723. https://doi.org/10.1038/s41598-022-13011-9 (2022).

Artikel ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Ishani, M., Dekamin, MG & Alirezvani, Z. An Graphenoxid gebundener superparamagnetischer Siliciumdioxid-Kern-Schale-Hybrid als vielversprechender rückgewinnbarer Katalysator für die schnelle Synthese von TMS-geschützten Cyanhydrinen. J. Colloid Interface Sci. 521, 232–241. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2018.02.060 (2018).

Artikel ADS CAS PubMed Google Scholar

Shao, M. et al. Herstellung von Fe3O4@SiO2@-geschichteten Doppelhydroxid-Kern-Schale-Mikrokügelchen für die magnetische Trennung von Proteinen. Marmelade. Chem. Soc. 134, 1071–1077 (2012).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

Wang, P., Liu, H., Niu, J., Li, R. & Ma, J. Verschränkte Pd-Komplexe über Fe3O4@SiO2 als Trägerkatalysatoren für Hydrierungen und Suzuki-Reaktionen. Katal. Wissenschaft. Technol. 4, 1333–1339 (2014).

Artikel CAS Google Scholar

Liu, J. et al. Fe/Beta@SBA-15-Kern-Schale-Katalysator: Grenzflächenstabiler Effekt und Beständigkeit gegen Propenvergiftung ohne Minderung. AIChE J. 64, 3967–3978 (2018).

Artikel CAS Google Scholar

Jia, L. et al. Schnittstellentechnik eines bifunktionellen Cu-SSZ-13@CZO-Kern-Schale-Katalysators zur Erhöhung der Kaliumionen- und SO2-Toleranz. ACS Catal. 12, 11281–11293. https://doi.org/10.1021/acscatal.2c03048 (2022).

Artikel CAS Google Scholar

Liu, J. et al. Tiefes Verständnis der starken Grenzflächenbeschränkung durch Metalle: Eine Reise zu Pd/FeOx-Katalysatoren. ACS Catal. 10, 8950–8959. https://doi.org/10.1021/acscatal.0c01447 (2020).

Artikel CAS Google Scholar

Dohendou, M., Pakzad, K., Nezafat, Z., Nasrollahzadeh, M. & Dekamin, MG Fortschritte bei auf Chitin, Chitosan, Stärke, Cellulose, Pektin, Alginat, Gelatine und Gummi basierenden (Nano-)Katalysatoren für die Heck-Kupplungsreaktionen : Eine Rezension. Int. J. Biol. Makromol. 192, 771–819 (2021).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

Jabbar, ZH, Ammar, SH & Ebrahim, SE Verbesserte photokatalytische Bakterienhemmung durch sichtbares Licht unter Verwendung recycelbarer magnetischer heterogener Nanokomposite (Fe3O4@SiO2@Ag2WO4@Ag2S) in Kern/Schale-Struktur. Umgebung. Nanotechnologie. Überwachen. Geschäftsführer 16, 100601 (2021).

CAS Google Scholar

Gawande, MB, Monga, Y., Zboril, R. & Sharma, R. Silica-dekorierte magnetische Nanokomposite für katalytische Anwendungen. Koordin. Chem. Rev. 288, 118–143 (2015).

Artikel CAS Google Scholar

Wang, J. et al. Nanokomposite auf Polymerbasis: Rolle der Grenzfläche für eine effektive Mikrowellenabsorption. Mater. Heute Phys. 31, 100981 (2023).

Artikel CAS Google Scholar

Valiey, E., Dekamin, MG & Bondarian, S. Sulfaminsäure, durch dendritische Einheiten auf vernetztes Chitosan gepfropft: Ein biobasierter, hocheffizienter und heterogener Organokatalysator für die grüne Synthese von 2,3-Dihydrochinazolin-Derivaten. RSC Adv. 13, 320–334 (2023).

Artikel ADS CAS Google Scholar

Valiey, E. & Dekamin, MG Geträgertes Kupfer auf einem Diamid-Disäure-verbrückten PMO: Ein effizienter Hybridkatalysator für die Kaskadenoxidation von Benzylalkoholen/Knoevenagel-Kondensation. RSC Adv. 12, 437–450. https://doi.org/10.1039/D1RA06509B (2022).

Artikel ADS CAS Google Scholar

Rostami, N., Dekamin, M., Valiey, E. & Fanimoghadam, H. Chitosan-EDTA-Cellulose-Netzwerk als grüner, recycelbarer und multifunktionaler biopolymerer Organokatalysator für die Eintopfsynthese von 2-Amino-4H-pyran-Derivaten. Wissenschaft. Rep. 12, 8642–8642 (2022).

Artikel ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Valiey, E., Dekamin, MG & Alirezvani, Z. Melaminmodifizierte Chitosanmaterialien: Ein effizienter und recycelbarer bifunktioneller Organokatalysator für die umweltfreundliche Synthese dicht funktionalisierter bioaktiver Dihydropyrano[2,3-c]pyrazol- und Benzylpyrazolylcumarin-Derivate. Int. J. Biol. Makromol. 129, 407–421. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2019.01.027 (2019).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

Dekamin, MG, Azimoshan, M. & Ramezani, L. Chitosan: Ein hocheffizienter erneuerbarer und rückgewinnbarer Biopolymerkatalysator für die schnelle Synthese von α-Aminonitrilen und -iminen unter milden Bedingungen. Grüne Chem. 15, 811–820 (2013).

Artikel CAS Google Scholar

Sadiri, SM, Sadjadia, A. & Dekamin, MG Amperometrischer Glukosesensor basierend auf Nickel-Nanopartikeln/Chitosan und mehrwandigen Kohlenstoff-Nanoröhrchen auf einer modifizierten Graphitelektrode. Bin. J. Anal. Chem. 6, 173–178 (2014).

Google Scholar

de Abrantes, PG et al. Die effiziente Knoevenagel-Kondensation wird durch einen bifunktionellen heterogenisierten Katalysator auf Chitosan-EDTA-Basis bei Raumtemperatur gefördert. Katal. Lette. 153(4), 945–955 (2022).

Artikel Google Scholar

Lv, D. & Zhang, M. O-Carboxymethylchitosan unterstützte heterogene Palladium- und Ni-Katalysatoren für die Heck-Reaktion. Molecules 22, 150 (2017).

Artikel PubMed PubMed Central Google Scholar

Baran, T., Sargin, I., Kaya, M. & Menteş, A. Grüner heterogener Pd(II)-Katalysator, hergestellt aus Chitosan-Cellulose-Mikrokügelchen für die grüne Synthese von Biarylen. Kohlenhydrate. Polym. 152, 181–188 (2016).

Artikel CAS Google Scholar

Zeng, M., Yuan, X., Yang, Z. & Qi, C. Neuartige makroporöse, mit Palladiumkationen vernetzte Chitosanmembranen für heterogene Katalyseanwendungen. Int. J. Biol. Makromol. 68, 189–197 (2014).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

Zeng, M., Qi, C. & Zhang, X.-M. Chitosan-Mikrokügelchen trugen heterogene Palladiumkatalysatoren, die mit Perlschalenpulver modifiziert waren. Int. J. Biol. Makromol. 55, 240–245 (2013).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

Karimi, B. & Enders, D. Neuer N-heterocyclischer Carben-Palladium-Komplex/ionische Flüssigkeitsmatrix, immobilisiert auf Silica: Anwendung als rückgewinnbarer Katalysator für die Heck-Reaktion. Org. Lette. 8, 1237–1240 (2006).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

Gotthardt, MA, Beilmann, A., Schoch, R., Engelke, J. & Kleist, W. Postsynthetische Immobilisierung von Palladiumkomplexen auf metallorganischen Gerüsten – Ein neues Konzept für das Design heterogener Katalysatoren für Heck-Reaktionen. RSC Adv. 3, 10676–10679. https://doi.org/10.1039/C3RA42105H (2013).

Artikel ADS CAS Google Scholar

Lubell, WD, Beauregard, KS & Polyak, F. in Comprehensive Chirality (Hrsg. Eric M. Carreira & Hisashi Yamamoto) 86–104 (Elsevier, 2012).

Mulzer, J. in Comprehensive Chirality (Hrsg. Erick M. Carreira & Hisashi Yamamoto) 122–162 (Elsevier, 2012).

Bossi, A., Cretich, M. & Righetti, PG Produktion von D-Phenylglycin aus racemischem (D, L)-Phenylglycin über isoelektrisch gefangene Penicillin-G-Acylase. Biotechnologie. Bioeng. 60, 454–461 (1998).

3.0.CO;2-L" data-track-action="article reference" href="https://doi.org/10.1002%2F%28SICI%291097-0290%2819981120%2960%3A4%3C454%3A%3AAID-BIT7%3E3.0.CO%3B2-L" aria-label="Article reference 43" data-doi="10.1002/(SICI)1097-0290(19981120)60:43.0.CO;2-L">Artikel CAS PubMed Google Scholar

Grishin, D., Zhdanov, D., Pokrovskaya, M. & Sokolov, N. D-Aminosäuren in Natur, Landwirtschaft und Biomedizin. Alles Leben 13, 11–22 (2020).

Artikel Google Scholar

Tao, G.-H. et al. Herstellung, Charakterisierung und Anwendung von grünen ionischen Flüssigkeiten auf Aminosäurebasis. Grüne Chem. 8, 639–646 (2006).

Artikel CAS Google Scholar

Jiang, Y.-Y. et al. Tetraalkylammoniumaminosäuren als funktionalisierte ionische Flüssigkeiten mit niedriger Viskosität. Chem. Komm. 4, 505–507 (2008).

Artikel Google Scholar

Wang, J. Mater. Chem. A 1, 2978–2982 (2013).

Artikel CAS Google Scholar

Marshall, RJ et al. Aminosäuren als hocheffiziente Modulatoren für Einkristalle aus metallorganischen Gerüsten aus Zirkonium und Hafnium. J. Mater. Chem. A 4, 6955–6963 (2016).

Artikel CAS Google Scholar

Stone, R. (American Association for the Advancement of Science, 2009).

Kryukov, GV et al. Charakterisierung von Selenoproteomen von Säugetieren. Science 300, 1439–1443 (2003).

Artikel ADS CAS PubMed Google Scholar

Wang, J. et al. Mikrowellenunterstützte Synthese, Struktur und Antitumoraktivität des selenisierten Artemisia sphaerocephala-Polysaccharids. Int. J. Biol. Makromol. 95, 1108–1118 (2017).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

Gallego-Gallegos, M., Doig, LE, Tse, JJ, Pickering, IJ & Liber, K. Bioverfügbarkeit, Toxizität und Biotransformation von Selen in Mückenlarven (Chironomus dilutus), die über Wasser oder Nahrung elementaren Selenpartikeln, Selenit oder ausgesetzt sind selenisierte Algen. Umgebung. Wissenschaft. Technol. 47, 584–592 (2013).

Artikel ADS CAS PubMed Google Scholar

Kaur, N. Ultraschallunterstützte grüne Synthese fünfgliedriger O- und S-Heterocyclen. Synth. Komm. 48, 1715–1738 (2018).

Artikel CAS Google Scholar

Banerjee, B. Aktuelle Entwicklungen zur ultraschallunterstützten Eintopf-Mehrkomponentensynthese biologisch relevanter Heterozyklen. Ultraschall. Sonochem. 35, 15–35 (2017).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

Martins, MA et al. 4-Alkoxy-1,1,1-trichlor-3-alken-2-one: Herstellung und Anwendungen in der heterozyklischen Synthese. Curr. Org. Synth. 1, 391–403 (2004).

Artikel CAS Google Scholar

Druzhenko, T. et al. Photochemische Synthese von 2-Azabicyclo[3.2.0]heptanen: Fortschrittliche Bausteine ​​für die Arzneimittelentwicklung. Synthese von 2,3-Ethanoprolin. J. Org. Chem. 83, 1394–1401 (2018).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

Candeias, NR, Branco, LC, Gois, PM, Afonso, CA & Trindade, AF Nachhaltigere Ansätze für die Synthese N-basierter Heterozyklen. Chem. Rev. 109, 2703–2802 (2009).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

Dondoni, A. Heterozyklen in der organischen Synthese: Thiazole und Triazole als Beispiele für synthetische Hilfsstoffe. Org. Biomol. Chem. 8, 3366–3385 (2010).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

Lee, H.-K. et al. Verwendung von Furanen bei der Synthese bioaktiver Verbindungen. Reine Appl. Chem. 77, 139–143 (2005).

Artikel CAS Google Scholar

Dekamin, MG, Kazemi, E., Karimi, Z., Mohammadalipoor, M. & Naimi-Jamal, MR Chitosan: Eine effiziente Biomakromolekülunterstützung für die synergische Katalyse von Hantzsch-Estern durch CuSO4. Int. J. Biol. Makromol. 93, 767–774. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2016.09.012 (2016).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

Saleh, TS, Eldebss, TM & Albishri, HM Ultraschallunterstützte Eintopf-Dreikomponentensynthese von Pyrimido[1,2-a]benzimidazolen und Pyrazolo[3,4-b]pyridinen: Ein neuer Zugang über Phenylsulfonsynthon. Ultraschall. Sonochem. 19, 49–55 (2012).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

Boukis, AC, Reiter, K., Frölich, M., Hofheinz, D. & Meier, MA Mehrkomponentenreaktionen liefern Schlüsselmoleküle für die geheime Kommunikation. Nat. Komm. 9, 1439 (2018).

Artikel ADS PubMed PubMed Central Google Scholar

Koolivand, M., Nikoorazm, M., Ghorbani-Choghamarani, A., Azadbakht, R. & Tahmasbi, B. Ni-Zitronensäure-Koordinationspolymer als praktischer Katalysator für Mehrkomponentenreaktionen. Wissenschaft. Rep. 11, 24475 (2021).

Artikel ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Hussain-Khil, N., Ghorbani-Choghamarani, A. & Mohammadi, M. Ein neues Silberkoordinationspolymer auf Basis von 4,6-Diamino-2-pyrimidinthiol: Synthese, Charakterisierung und katalytische Anwendung in der asymmetrischen Hantzsch-Synthese von Polyhydrochinolinen. Wissenschaft. Rep. 11, 15657. https://doi.org/10.1038/s41598-021-94846-6 (2021).

Artikel CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Gu, Y. Mehrkomponentenreaktionen in unkonventionellen Lösungsmitteln: Stand der Technik. Grüne Chem. 14, 2091–2128 (2012).

Artikel CAS Google Scholar

Gulati, S., Singh, R. & Sangwan, S. Fruchtsaftvermittelte Mehrkomponentenreaktion zur Synthese substituierter Isoxazole und deren In-vitro-Biobewertung. Wissenschaft. Rep. 11, 23563. https://doi.org/10.1038/s41598-021-03057-6 (2021).

Artikel ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Ghafuri, H., Tajik, Z., Ghanbari, N. & Hanifehnejad, P. Herstellung und Charakterisierung von graphitischem Kohlenstoffnitrid-geträgertem L-Arginin als hocheffizienter und wiederverwertbarer Katalysator für die Eintopfsynthese von Kondensationsreaktionen. Wissenschaft. Rep. 11, 19792. https://doi.org/10.1038/s41598-021-97360-x (2021).

Artikel ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Saneinezhad, S., Mohammadi, L., Zadsirjan, V., Bamoharram, FF & Heravi, MM Mit Silbernanopartikeln dekoriertes Preyssler-funktionalisiertes Cellulose-Biokomposit als neuartiger und effizienter Katalysator für die Synthese von 2-Amino-4H-pyranen und Spirochromenen. Wissenschaft. Rep. 10, 14540. https://doi.org/10.1038/s41598-020-70738-z (2020).

Artikel ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Dekamin, MG, Mehdipoor, F. & Yaghoubi, A. 1,3,5-Tris(2-hydroxyethyl)isocyanurat-funktionalisiertes Graphenoxid: Ein neuartiger und effizienter Nanokatalysator für die Eintopfsynthese von 3,4-Dihydropyrimidin-2( 1H)-Einsen. Neue J. Chem. 41, 6893–6901. https://doi.org/10.1039/C7NJ00632B (2017).

Artikel CAS Google Scholar

Fattahi, B. & Dekamin, MG Fe3O4/SiO2 dekoriertes Trimesinsäure-Melamin-Nanokomposit: Ein wiederverwendbarer supramolekularer Organokatalysator für die effiziente Mehrkomponentensynthese von Imidazolderivaten. Wissenschaft. Rep. 13, 401. https://doi.org/10.1038/s41598-023-27408-7 (2023).

Artikel ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Ghosh, S., Saikh, F., Das, J. & Pramanik, AK Hantzsch 1,4-Dihydropyridin-Synthese in wässrigem Ethanol durch sichtbares Licht. Tetraeder Lett. 54, 58–62 (2013).

Artikel CAS Google Scholar

Li, M., Zuo, Z., Wen, L. & Wang, S. Mikrowellenunterstützte kombinatorische Synthese von Hexa-substituierten 1,4-Dihydropyridingerüsten unter Verwendung einer zweistufigen Eintopf-Mehrkomponentenreaktion, gefolgt von einer S-Alkylierung. J. Comb. Chem. 10, 436–441 (2008).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

Ramish, SM, Ghorbani-Choghamarani, A. & Mohammadi, M. Mikroporöses hierarchisches Zn-MOF als effizienter Katalysator für die Hantzsch-Synthese von Polyhydrochinolinen. Wissenschaft. Rep. 12, 1479. https://doi.org/10.1038/s41598-022-05411-8 (2022).

Artikel ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Sainani, J., Shah, A. & Arya, V. Synthese von 4-Aryl-1, 4, 5, 6, 7, 8-Hexahydro-5-oxo-2,7,7-trimethyl-chinolin-3- Carboxylate und Amide. ChemInform https://doi.org/10.1002/chin.199440156 (1994).

Artikel Google Scholar

Mekheimer, RA, Hameed, AA & Sadek, KU Solarthermische Reaktionen: Vierkomponentensynthese von Polyhydrochinolinderivaten, induziert durch solarthermische Energie. Grüne Chem. 10, 592–593 (2008).

Artikel CAS Google Scholar

Ko, S., Sastry, M., Lin, C. & Yao, C.-F. Molekulare Jod-katalysierte Eintopfsynthese von 4-substituierten 1,4-Dihydropyridin-Derivaten mittels Hantzsch-Reaktion. Tetraeder Lett. 46, 5771–5774 (2005).

Artikel CAS Google Scholar

Karade, NN, Budhewar, VH, Shinde, SV & Jadhav, WN L-Prolin als effizienter Organokatalysator für die Synthese von Polyhydrochinolin über eine Mehrkomponenten-Hantzsch-Reaktion. Lette. Org. Chem. 4, 16–19 (2007).

Artikel CAS Google Scholar

Nasr-Esfahani, M., Hoseini, SJ, Montazerozohori, M., Mehrabi, R. & Nasrabadi, H. Magnetische Fe3O4-Nanopartikel: Effizienter und rückgewinnbarer Nanokatalysator für die Synthese von Polyhydrochinolinen und Hantzsch-1,4-Dihydropyridinen unter lösungsmittelfreien Bedingungen . J. Mol. Katal. A: Chem. 382, 99–105 (2014).

Artikel CAS Google Scholar

Kassaee, M., Masrouri, H. & Movahedi, F. ZnO-nanoparticle-promoted synthesis of polyhydroquinoline derivatives via multicomponent Hantzsch reaction. Monatsh. für Chemie-Chem. Mon. 141, 317–322 (2010).

Artikel CAS Google Scholar

Breitenbucher, JG & Figliozzi, G. Festphasensynthese von 4-Aryl-1,4-dihydropyridinen über die Hantzsch-Dreikomponentenkondensation. Tetraeder Lett. 41, 4311–4315 (2000).

Artikel CAS Google Scholar

Das, B., Ravikanth, B., Ramu, R. & Rao, BV Eine effiziente Eintopfsynthese von Polyhydrochinolinen bei Raumtemperatur unter Verwendung von HY-Zeolith. Chem. Pharm. Stier. 54, 1044–1045 (2006).

Artikel CAS Google Scholar

Kumar, P., Kumar, A. & Hussain, K. Iodbenzoldiacetat (IBD) katalysierte eine schnelle oxidative Aromatisierung von Hantzsch-1,4-dihydropyridinen zu Pyridinen unter Ultraschallbestrahlung. Ultraschall. Sonochem. 19, 729–735 (2012).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

Pagadala, R., Maddila, S. & Jonnalagadda, SB Ökoeffiziente, auf Ultraschall reagierende Synthese von Pyrimidinen/Pyridinen. Ultraschall. Sonochem. 21, 472–477 (2014).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

Chatel, G. & Varma, RS Ultraschall- und Mikrowellenbestrahlung: Beiträge alternativer physikalisch-chemischer Aktivierungsmethoden zur Grünen Chemie. Grüne Chem. 21, 6043–6050 (2019).

Artikel CAS Google Scholar

Maury, SK et al. Eine einfache und effiziente Mehrkomponenten-Ultraschall-unterstützte „auf Wasser“-Synthese des Benzodiazepinrings. Mol. Taucher. 25, 131–142 (2020).

Artikel PubMed Google Scholar

Gupta, P. & Paul, S. Feste Säuren: Grüne Alternativen für die Säurekatalyse. Katal. Heute 236, 153–170 (2014).

Artikel CAS Google Scholar

Wang, Y., Hou, Q., Ju, M. & Li, W. Neue Entwicklungen in der Materialvorbereitung unter Verwendung einer Kombination aus ionischen Flüssigkeiten und Mikrowellenbestrahlung. Nanomaterialien 9, 647 (2019).

Artikel ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Fattahi, AH, Dekamin, MG & Clark, JH Optimierung der umweltfreundlichen und umweltfreundlichen Synthese von Isoamylacetat in Gegenwart kugelgemahlener Muscheln durch Reaktionsoberflächenmethode. Wissenschaft. Rep. 13, 2803. https://doi.org/10.1038/s41598-023-29568-y (2023).

Artikel ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Dohendou, MD, Mohammad, G. & Namaki, D. Pd@L-Asparagin-EDTA-Chitosan: Ein hochwirksamer und wiederverwendbarer biobasierter und biologisch abbaubarer Katalysator für die Heck-Kreuzkupplungsreaktion unter milden Bedingungen. Nanoskalige Adv. https://doi.org/10.1039/D3NA00058C (2023).

Artikel PubMed PubMed Central Google Scholar

Valiey, E. & Dekamin, MG Design und Charakterisierung eines harnstoffverbrückten PMO, das Cu(II)-Nanopartikel als hocheffizienten heterogenen Katalysator für die Synthese von Tetrazolderivaten trägt. Wissenschaft. Rep. 12, 18139. https://doi.org/10.1038/s41598-022-22905-7 (2022).

Artikel ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Rostami, N., Dekamin, MG, Valiey, E. & FaniMoghadam, H. l-Asparagin-EDTA-Amid-Siliciumdioxid-beschichtete MNPs: Ein hocheffizienter und nanogeordneter multifunktionaler Kern-Schale-Organokatalysator für die umweltfreundliche Synthese von 3,4- Dihydropyrimidin-2(1H)-on-Verbindungen. RSC Adv. 12, 21742–21759. https://doi.org/10.1039/D2RA02935A (2022).

Artikel ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Nikooei, N., Dekamin, MG & Valiey, E. Benzol-1,3,5-tricarbonsäure-funktionalisiertes MCM-41 als neuartiger und rückgewinnbarer Hybridkatalysator für die schnelle und effiziente Synthese von 2,3-Dihydrochinazolin-4(1H )-ones über eine Eintopf-Dreikomponentenreaktion. Res. Chem. Intermediär. 46, 3891–3909. https://doi.org/10.1007/s11164-020-04179-8 (2020).

Artikel CAS Google Scholar

Yaghoubi, A. & Dekamin, MG Green und einfache Synthese eines 4H-Pyran-Gerüsts, katalysiert durch reine nanogeordnete periodische mesoporöse Organosiliciumdioxide mit Isocyanurat-Gerüst (PMO-ICS). ChemieWählen Sie 2, 9236–9243. https://doi.org/10.1002/slct.201700717 (2017).

Artikel CAS Google Scholar

Akbarzadeh, A. & Dekamin, MG Eine einfache und umweltfreundliche Polyethylenglycol-600-vermittelte Methode zur Synthese dicht funktionalisierter 2-Aminothiophen-Derivate unter Ultraschall. Grüne Chem. Lette. Rev. 10, 315–323. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2017.11.050 (2017).

Artikel CAS Google Scholar

Matloubi Moghaddam, F., Hojabri, L. & Dohendou, M. Mikrowellenunterstützte Umwandlung von Nitrilen in Thioamide unter lösungsmittelfreien Bedingungen. Synthetische Komm. 33, 4279–4284 (2003).

Artikel CAS Google Scholar

Moghaddam, FM & Dakamin, MG Thia-Fries-Umlagerung von Arylsulfonaten in trockenen Medien unter Mikrowellenaktivierung. Tetraeder Lett. 41, 3479–3481 (2000).

Artikel CAS Google Scholar

Moghaddam, FM, Ghaffarzadeh, M. & Dakamin, MG Mikrowellenunterstützte Willgerodt-Kindler-Reaktion von Styrolen. J. Chem. Res. 2000, 228–229 (2000).

Artikel Google Scholar

Clark, JH, Dekamin, MG & Moghaddam, FM Echt katalytische Fries-Umlagerung unter Verwendung von sulfatiertem Zirkoniumoxid. Grüne Chem. 4, 366–368. https://doi.org/10.1039/B203943P (2002).

Artikel CAS Google Scholar

Rao, GD, Nagakalyan, S. & Prasad, G. Lösungsmittelfreie Synthese von Polyhydrochinolin-Derivaten unter Verwendung mesoporöser, mit Vanadiumionen dotierter Titandioxid-Nanopartikel als robuster heterogener Katalysator über die Hantzsch-Reaktion. RSC Adv. 7, 3611–3616 (2017).

Artikel ADS Google Scholar

Zhang, Q., Ma, X.-M., Wei, H.-X., Zhao, rückgewinnbarer Katalysator für die unsymmetrische Hantzsch-Reaktion und die Knoevenagel-Kondensation. RSC Adv. 7, 53861–53870 (2017).

Artikel ADS CAS Google Scholar

Zhaleh, S., Hazeri, N., Faghihi, MR & Maghsoodlou, MT Chitosan: Ein nachhaltiger, wiederverwendbarer und biologisch abbaubarer Organokatalysator für die umweltfreundliche Synthese von 1,4-Dihydropyridin-Derivaten unter lösungsmittelfreien Bedingungen. Res. Chem. Intermediär. 42, 8069–8081 (2016).

Artikel CAS Google Scholar

Singh, SK & Singh, KN Glycin-katalysierte einfache und effiziente Eintopfsynthese von Polyhydrochinolinen durch Hantzsch-Mehrkomponentenkondensation unter kontrollierter Mikrowelle. J. Heterocycl. Chem. 47, 194–198 (2010).

CAS Google Scholar

Taghavi Fardood, S., Ramazani, A., Golfar, Z. & Joo, SW Grüne Synthese von Ni-Cu-Zn-Ferrit-Nanopartikeln unter Verwendung von Tragantgummi und ihre Verwendung als effizienter Katalysator für die Synthese von Polyhydrochinolin-Derivaten. Appl. Organomet. Chem. 31, e3823 (2017).

Artikel Google Scholar

Shiri, L., Ghorbani-Choghamarani, A. & Kazemi, M. Synthese und Charakterisierung von DETA/Cu (NO3)2 auf magnetischen Nanopartikeln: ein hochaktiver und recycelbarer Katalysator für die lösungsmittelfreie Synthese von Polyhydrochinolinen. Monatsh. für Chemie-Chem. Mont. 148, 1131–1139 (2017).

Artikel CAS Google Scholar

Goel, V., Bajwan, A., Chauhan, S. & Goel, S. Eine effiziente und vielseitige Methode zur Synthese von 1,4-Dihydropyridinen unter milden Reaktionsbedingungen. Chem. Wissenschaft. 7, 343–347 (2018).

CAS Google Scholar

Mirzaei, H. & Davoodnia, A. Mikrowellenunterstützte Sol-Gel-Synthese von MgO-Nanopartikeln und ihre katalytische Aktivität bei der Synthese von Hantzsch-1,4-Dihydropyridinen. Kinn. J. Catal. 33, 1502–1507 (2012).

Artikel CAS Google Scholar

Debache, A. et al. Eine effiziente einstufige Synthese von 1,4-Dihydropyridinen über eine Triphenylphosphin-katalysierte Dreikomponenten-Hantzsch-Reaktion unter milden Bedingungen. Tetraeder Lett. 50, 5248–5250 (2009).

Artikel CAS Google Scholar

Taheri, N., Heidarizadeh, F. & Kiasat, A. Ein neuer magnetisch rückgewinnbarer Katalysator, der die Synthese von 1,4-Dihydropyridin- und Polyhydrochinolin-Derivaten über die Hantzsch-Kondensation unter lösungsmittelfreien Bedingungen fördert. J. Magn. Magn. Mater. 428, 481–487 (2017).

Artikel ADS CAS Google Scholar

Niaz, H. et al. Synthese von Diethyl-4-substituiertem-2,6-Dimethyl-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarboxylaten als neue Serie von Inhibitoren gegen Hefe-α-Glucosidase. EUR. J. Med. Chem. 95, 199–209 (2015).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

Das, SK, Mondal, S., Chatterjee, S. & Bhaumik, A. N-reiches poröses organisches Polymer als heterogener Organokatalysator für die Eintopfsynthese von Polyhydrochinolinderivaten durch die Hantzsch-Kondensationsreaktion. ChemCatChem 10, 2488–2495 (2018).

Artikel CAS Google Scholar

Li, BL, Zhong, AG & Ying, AG Neuartige SO3H-funktionalisierte ionische Flüssigkeiten – katalysierte einfache und effiziente Synthese von Polyhydrochinolinderivaten über Hantzsch-Kondensation unter Ultraschallbestrahlung. J. Heterocycl. Chem. 52, 445–449 (2015).

Artikel CAS Google Scholar

FaniMoghadam, H., Dekamin, MG & Rostami, N. Para-Aminobenzoesäure, gepfropft auf Silica-beschichtete magnetische Nanopartikel: Ein hocheffizienter und synergistischer Organokatalysator für die On-Water-Synthese von 2,3-Dihydrochinazolin-4(1H)-onen. Res. Chem. Intermediär. 48, 3061–3089. https://doi.org/10.1007/s11164-022-04736-3 (2022).

Artikel CAS Google Scholar

Dekamin, MG, Karimi, Z. & Farahmand, M. Tetraethylammonium-2-(N-hydroxycarbamoyl)benzoat: Ein leistungsstarker bifunktioneller metallfreier Katalysator für die effiziente und schnelle Cyanosilylierung von Carbonylverbindungen unter milden Bedingungen. Katal. Wissenschaft. Technol. 2, 1375–1381. https://doi.org/10.1039/C2CY20037F (2012).

Artikel CAS Google Scholar

Dekamin, MG, Sagheb-Asl, S. & Reza Naimi-Jamal, M. Eine schnelle Synthese von Cyanhydrintrimethylsilylethern unter Verwendung von Tetraethylammonium-2-(carbamoyl)benzoat als bifunktionellem Organokatalysator. Tetraeder Lett. 50, 4063–4066. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2009.04.090 (2009).

Artikel CAS Google Scholar

Yoo, JS, Laughlin, TJ, Krob, JJ & Mohan, RS Bismuth (III)-Bromid katalysierte Synthese von Polyhydrochinolin-Derivaten über die Hantzsch-Reaktion. Tetraeder Lett. 56, 4060–4062 (2015).

Artikel CAS Google Scholar

Dekamin, MG et al. Alginsäure: Ein milder und erneuerbarer bifunktioneller heterogener biopolymerer Organokatalysator für die effiziente und einfache Synthese von Polyhydrochinolinen. Int. J. Biol. Makromol. 108, 1273–1280. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2017.11.050 (2018).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

Choudhury, P., Ghosh, P. & Basu, B. Aminfunktionalisierte Graphenoxid-Nanoblätter (AFGONs): ein effizienter bifunktioneller Katalysator für die selektive Bildung von 1,4-Dihydropyridinen, Acridindionen und Polyhydrochinolinen. Mol. Taucher. 24, 283–294 (2020).

Artikel CAS PubMed Google Scholar

Rekunge, DS, Khatri, CK & Chaturbhuj, GU Sulfatiertes Polyborat: Ein effizienter und wiederverwendbarer Katalysator für die Eintopfsynthese von Hantzsch-1,4-Dihydropyridin-Derivaten unter Verwendung von Ammoniumcarbonat unter lösungsmittelfreien Bedingungen. Tetraeder Lett. 58, 1240–1244 (2017).

Artikel CAS Google Scholar

Safaiee, M. et al. Synthese und Anwendung von Chitosan-unterstütztem Vanadiumoxo bei der Synthese von 1,4-Dihydropyridinen und 2,4,6-Triarylpyridinen durch anomerbasierte Oxidation. Neue J. Chem. 42, 12539–12548 (2018).

Artikel CAS Google Scholar

Boskovic, G. & Baerns, M. Katalysatordeaktivierung. in Basic Principles in Applied Catalysis (Hrsg. M. Baerns) 477–503. (Springer, 2004)

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Wir danken dem Forschungsrat der Iran University of Science and Technology (IUST), Teheran, Iran (Zuschuss Nr. 160/22061) für die teilweise finanzielle Unterstützung. Wir möchten uns auch für die Unterstützung des Iran Nanotechnology Initiative Council bedanken (INIC), Iran.

Forschungslabor für pharmazeutische und heterozyklische Verbindungen, Abteilung für Chemie, Iranische Universität für Wissenschaft und Technologie, Teheran, 1684613114, Iran

Peyman Shakib, Mohammad G. Dekamin, Ehsan Valiey, Shahriar Karami und Mohammad Dohendou

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(1) P.Sh. arbeitete im Rahmen seiner Masterarbeit an dem Thema und bereitete den ersten Entwurf des Manuskripts vor. (2) Prof. MGD ist der Betreuer von Herrn P.Sh., Herrn EV, Herrn Sh.K. und Herr MD als sein MSc. und Ph.D. Studenten. Außerdem hat er das Manuskript vollständig redigiert und überarbeitet. (3) EV arbeitete eng mit P.Sh. zusammen. für die Durchführung von Experimenten, die Interpretation der Charakterisierung und die Vorbereitung des ersten Entwurfs des Manuskripts. (4) Sh.K. arbeitete eng mit P.Sh. für die Durchführung von Experimenten und das Zeichnen von Diagrammen des ersten Manuskriptentwurfs. (5) MD arbeitete eng mit P.Sh. zur Interpretation der Charakterisierungsdaten und zum Zeichnen von Diagrammen während der Überarbeitung des Manuskripts.

Korrespondenz mit Mohammad G. Dekamin.

Die Autoren geben an, dass keine Interessenkonflikte bestehen.

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Nachdrucke und Genehmigungen

Shakib, P., Dekamin, MG, Valiey, E. et al. Ultraschallgestützte Herstellung und Anwendung des neuartigen bifunktionellen Kern/Schale-Fe3O4@SiO2@PTS-APG als robuster Katalysator in der schnellen Synthese von Hantzsch-Estern. Sci Rep 13, 8016 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-33990-7

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Eingegangen: 27. September 2022

Angenommen: 21. April 2023

Veröffentlicht: 17. Mai 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-33990-7

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