Fe3O4/SiO2 dekorierte Trimesinsäure

Scientific Reports Band 13, Artikelnummer: 401 (2023) Diesen Artikel zitieren

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Dieser Artikel beschreibt supramolekulare Fe3O4/SiO2-dekorierte Trimesinsäure-Melamin-Nanokomposite (Fe3O4/SiO2-TMA-Me), die mit Eigenschaften hergestellt werden können, die Eigenschaften verschiedener Materialien kombinieren, um ein strukturell einzigartiges Hybridmaterial herzustellen. Insbesondere haben wir uns auf die Entwicklung, Synthese und Bewertung eines heterogenen magnetischen Organokatalysators mit sauren funktionellen Gruppen für die Synthese biologisch wichtiger Imidazolderivate in guten bis hervorragenden Ausbeuten konzentriert. Das eingeführte Fe3O4/SiO2-TMA-Me-Nanomaterial wurde durch verschiedene Techniken wie FTIR, XRD, EDX, FESEM, TEM, TGA und DTA charakterisiert. Bemerkenswert ist, dass das magnetische Katalysatorsystem recycelt und für mehr als sieben aufeinanderfolgende Läufe wiederverwendet werden kann, während seine hohe katalytische Aktivität unter den optimierten Bedingungen erhalten bleibt.

Die Gesamtsyntheseansätze oder sogar Einzelschrittreaktionen werden an die Grundprinzipien der grünen und nachhaltigen Chemie angepasst, die darauf abzielen, die Produktion gefährlicher Materialien unter verschiedenen Reaktionsbedingungen zu reduzieren1,2,3. Die entwickelten Verfahren zur Herstellung von Nanomaterialien, einschließlich magnetischer Nanopartikel, und ihre katalytischen Aktivitäten sind vollständig im Bereich umweltfreundlicherer und atomökonomischer Reaktionen, insbesondere Mehrkomponentenreaktionen, verifiziert4,5,6,7. Tatsächlich gewinnt die Verwendung magnetisch dekorierter organischer Strukturen im Bereich der Katalyse für organische Umwandlungen zunehmend an Bedeutung, vor allem aufgrund der Möglichkeiten zur Bereitstellung neuer Strukturvielfalt8,9,10,11,12,13. Der Entwurf und die Konstruktion neuer Strukturen erfolgt mit dem Ziel, die Struktureigenschaften zu verbessern und die gewünschte katalytische Leistung bei bestimmten Reaktionen zu steigern. Beispielsweise können durch die Verwendung verschiedener saurer organischer funktioneller Gruppen mit unterschiedlichen Säurestärken in der Struktur des katalytischen Systems die sauren Eigenschaften der endgültigen Zusammensetzung abgestimmt werden.

Die supramolekulare Chemie, die auf ausgeprägten Wechselwirkungen zwischen kleinen Molekülen und Polymeren basiert, ist ein großartiges Werkzeug, um überlegene, selbstorganisierte Molekülstrukturen mit einem höheren Maß an Komplexität zu erreichen14. Aufgrund dieser Wechselwirkungen ist es möglich, pseudo-supramolekulare Strukturen durch sequentielle und vorhersehbare Bindungen zwischen verschiedenen organischen Einheiten herzustellen15. Darüber hinaus ist das Aufpfropfen der funktionalisierten organischen Ketten auf die magnetischen Substrate eines der besten Verfahren zum Aufbau heterogener Katalysatoren16 mit hoher Stabilität, Aktivität und Wiederverwendbarkeit17,18,19,20,21,22.

Neue supramolekulare katalytische Systeme können die Synthese von Feinchemikalien durch die Strategie der Mehrkomponentenreaktion (MCR) sehr schnell fördern23,24,25,26. Heterocyclische Gerüste, die biologische Eigenschaften und medizinische Anwendungen repräsentieren, einschließlich Imidazolderivate, sind zweifellos eine wichtige Kategorie solcher organischen Verbindungen27. Offensichtlich haben einige Medikamente wie Daclatasvir (antiviral), Ledipasvir (antiviral), Velpatasvir (antiviral), Ketoconazol (antimykotisch), Clonidin (mittel gegen Bluthochdruck) usw. einen Imidazol-Kern in ihrer Struktur (Abb. 1).

Beispiele für Arzneimittel, die das Imidazol-Gerüst enthalten.

In Fortsetzung unserer laufenden Bemühungen, heterogene Katalysatoren für verschiedene MCRs26,27,28,29,30,31,32,34 zu entwickeln, möchten wir hier die Vorbereitung und vollständige Charakterisierung des neuen magnetischen Fe3O4/SiO2-dekorierten Trimesinsäure-Melamin-Nanokomposits vorstellen (Fe3O4/SiO2-TMA-Me, 1). Darüber hinaus wurde seine katalytische Aktivität in der Dreikomponentensynthese von Imidazolderivaten aus Benzil (2) oder Benzoin (3), Aldehyden (4) und Ammoniumacetat (5, Abb. 2) untersucht. Nach unserem besten Wissen gibt es keinen Bericht über die Verwendung pseudosupramolekularer heterogener magnetischer Organokatalysatoren mit sauren funktionellen Gruppen für die Synthese von Imidazolderivaten.

Schematische Herstellung des Fe3O4/SiO2-TMA-Me-Nanokomposits (1) für die Dreikomponentenkondensation von Benzil (2) oder Benzoin (3), Aldehyden (4) und Ammoniumacetat (5), um Imidazolderivate 6 zu ergeben.

Das so hergestellte Fe3O4/SiO2-TMA- und energiedispersive Röntgenspektroskopie (EDX)Me-Nanomaterial (1) wurde mithilfe verschiedener analytischer Techniken und Methoden wie Fourier-Transformations-Infrarotspektroskopie (FTIR) und energiedispersiver Röntgenspektroskopie (EDX) charakterisiert. Feldemissions-Rasterelektronenmikroskopie (FESEM), Transmissionselektronenmikroskopie (TEM), Röntgenbeugung (XRD), Thermogravimetrie (TGA) und Differentialthermoanalyse (DTA). Die FTIR-Spektren von Fe3O4/SiO2, Melamin (Mel) Trimesinsäure (TMA), Melamin-Trimesinsäureamid (Mel-TMA) und Fe3O4/SiO2-TMA-Me-Festsäure (1) sind in Abb. 3 dargestellt.

FTIR-Spektren der festen Säure Fe3O4/SiO2, Melamin (Mel), Trimesinsäure (TMA), Melamin-Trimesinsäureamid (Mel-TMA) und Fe3O4/SiO2-TMA-Me (1).

Wie in Abb. 3 gezeigt, zeigte die feste Fe3O4/SiO2-TMA-Mel-Säure (1) eine sehr starke und breite Bande für die O-H-Streckschwingungen der Carbonsäure, die einen weiten Bereich zwischen 2800 und 3600 cm-1 abdeckte saure funktionelle Gruppen sowie Fe3O4/SiO2. Darüber hinaus werden die Signale bei 1730, 1710 und 1683 cm−1 den Carbonylgruppen von Ester, Säure bzw. Amid zugeordnet. Es ist zu beachten, dass das Vorhandensein einer Carbonylgruppe des Esters auf die Bildung einer kovalenten Bindung zwischen den Säuregruppen der Trimesinsäure und dem magnetischen Kern/der magnetischen Schale hinweist. Darüber hinaus waren die asymmetrischen Schwingungssignale von Si–O–Si und Si–OH sowie das symmetrische Schwingungssignal von Si–O–Si bei 1090, 930 und 790 cm–1 zu sehen. Darüber hinaus wurde die charakteristische Bande für Fe-O-Streckschwingungen bei 560 cm−1 beobachtet.

Die morphologischen Merkmale und die Partikelgröße des neuen magnetischen Nanokomposits Fe3O4/SiO2-TMA-Me-Nanokomposit (1) wurden durch FESEM- und TEM-Experimente untersucht (Abb. 4 und 5). Die Katalysator-Nanopartikel sind annähernd kugelförmig und mit einem durchschnittlichen Durchmesser von etwa 75 nm verteilt. Andererseits zeigen TEM-Bilder (Abb. 5) offensichtlich die Verzierung magnetischer Kern/Schale-Nanopartikel auf der stabförmigen Struktur aus Trimesinsäure/Melamin. Auch die TEM-Bilder können als Bestätigung der pseudo-supramolekularen Struktur gewertet werden. Unter Berücksichtigung dieses Punktes, dass es sich bei Fe3O4/SiO2 je nach Herstellungsverfahren um eine Kern/Schale-Struktur handelt, können die in den FESEM-Bildern gezeigten stabförmigen Partikel tatsächlich der polymerisierten Struktur von Melamin und Trimesinsäure zugeschrieben werden.

FESEM-Bilder des Fe3O4/SiO2-TMA-Me-Nanokomposits (1).

TEM-Bilder des Fe3O4/SiO2-TMA-Me-Nanomaterials (1) in den Maßstäben 1,0 µm und 300 nm.

Die energiedispersive Spektroskopie (EDX) des Fe3O4/SiO2-TMA-Me (1) ist in Abb. 6 dargestellt. Das EDX-Spektrum zeigt, dass der eingeführte Nanokatalysator 1 aus den Elementen Fe, O, N und C besteht.

EDX-Spektrum des Fe3O4/SiO2-TMA-Me-Nanokomposits (1).

Außerdem zeigt Abb. 7 das XRD-Muster des Fe3O4/SiO2-TMA-Me-Nanomaterials (1). Die XRD-Muster von Melamin und Trimesinsäure sind zum Vergleich auch als Offset-Muster dargestellt. Die Beugungspeaks bei 2θ-Werten von 30,20, 35,39, 36,89, 53,31, 56,98, 73,91° können den Reflexionen von kubischem Fe3O4 (JCPDS Nr. 01–088-0315) zugeordnet werden. Andererseits ist die wohldefinierte Beugung hoher Intensität zu erkennen Signale (2θ) bei 13,41, 17,95, 21,65, 22,25, 26,28, 28,90 und 29,91° stimmen mit dem monoklinen Kristallsystem von Melamin überein (JCPDS Nr. 024–1654). Auch andere verbleibende Beugungspeaks können den Reflexionen von Trimesinsäure gemäß JCPDS Nr. 00–045-1880 zugeschrieben werden.

XRD-Muster des Fe3O4/SiO2-TMA-Me-Nanokomposits (1).

Andererseits zeigen die TGA- und DTA-Kurven des Fe3O4/SiO2-TMA-Me-Nanomaterials (1) in Abb. 8, dass der leichte Gewichtsverlust zwischen 35–150 °C auf die Eliminierung von adsorbiertem Lösungsmittel oder Wasser zurückzuführen ist Moleküle auf der Oberfläche oder im Inneren der Probe eingeschlossen. Auch die Gewichtsverluste zwischen 150–270 °C und 270–370 °C werden auf die teilweise oder vollständige Zersetzung der Trimesinsäureeinheit sowie auf die Kondensation der Melamineinheiten zu Melam durch den Verlust von NH3-Molekülen im Fe3O4/SiO2-Komplex zurückgeführt. TMA-Me (1)-Struktur. Darüber hinaus kann der nächste Gewichtsverlust auf eine Kondensation der Silanole zu Siloxanen sowie auf die Bildung weiterer Fe-O-Fe-Brücken zurückgeführt werden. Der letzte Schritt des Gewichtsverlusts zwischen 670 und 800 °C ist auf die vollständige Zersetzung organischer Rückstände und das Zurückbleiben des anorganischen Fe3O4/SiO2 zurückzuführen.

TGA/DTA-Kurven des Fe3O4/SiO2-TMA-Me-Nanokomposits (1).

Nach der Charakterisierung des mit Fe3O4/SiO2 dekorierten Trimesinsäure-Melamin-Nanokomposits (Fe3O4/SiO2-TMA-Mel) (1) wurde die Dreikomponentensynthese von Imidazolderivaten ausgewählt, um seine katalytische Aktivität zu untersuchen. Zu diesem Zweck wurde die Kondensation von Benzoin (3, 1 mmol), 4-Chlorbenzaldehyd (4a, 1 mmol) und NH4OAc (5, 2,5 mmol) als Modellreaktion für die Synthese von 6a ausgewählt. Die Reaktionen wurden unter Berücksichtigung verschiedener Parameter wie Lösungsmittel, Katalysatorbeladung und Temperatur optimiert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 aufgeführt.

Die Ergebnisse der Verwendung verschiedener Bedingungen in der Modellreaktion sind in Tabelle 1 dargestellt. Es ist bemerkenswert, dass in Abwesenheit von Fe3O4/SiO2-TMA-Me (1) eine sehr geringe Ausbeute des gewünschten Produkts 6a erhalten wurde (Tabelle 1, Einträge 1–4). Durch die Verwendung verschiedener Lösungsmittel wurde das beste Ergebnis mit Ethanol bei Raumtemperatur erzielt. Im nächsten Schritt wurde die Menge der Katalysatorbeladung optimiert (Tabelle 1, Einträge 9–13). Obwohl die Reaktionszeit bei Verwendung von 15 oder 20 mg Katalysatorbeladung etwas kürzer ist als bei 10 mg Beladung in EtOH unter Rückflussbedingungen, wurde keine merkliche Änderung der Effizienz beobachtet. Aus diesem Grund wurde die optimale Katalysatormenge mit 10 mg gewählt. Darüber hinaus kann durch die getrennte Verwendung der eingeführten Katalysatorkomponenten in der Modellreaktion der Schluss gezogen werden, dass der hergestellte Nanokatalysator bessere Ergebnisse bei der Durchführung der Dreikomponentensynthese von Imidazolderivaten zeigt. Daher wurden 10 mg Katalysatorbeladung Fe3O4/SiO2-TMA-Me (1) in EtOH unter Rückflussbedingungen als optimale Bedingungen für die nächsten Experimente ausgewählt.

Die optimierten Bedingungen wurden für verschiedene aromatische Aldehyde entwickelt, die andere Imidazolderivate ergeben. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengefasst. Bemerkenswerterweise wurden die gewünschten Produkte 6a–m in hohen bis hervorragenden Ausbeuten erhalten. Die erhaltenen Ergebnisse bestätigen offensichtlich die anwendbare katalytische Aktivität des Fe3O4/SiO2-TMA-Mel-Nanomaterials (1) zur Förderung der Dreikomponentenkondensation einer breiten Palette von Aldehyden mit Benzil oder Benzoin und Ammoniumacetat (Ergänzende Abbildung S1).

Gemäß den oben in Tabelle 2 dargestellten Ergebnissen kann der folgende Mechanismus für die Synthese der Imidazolderivate 6 vorgeschlagen werden, ausgehend von Benzil (2) oder Benzoin (3), katalysiert durch den Nanokatalysator 1 (Abb. 9). Zunächst aktiviert die feste Fe3O4/SiO2-TMA-Me-Säure (1) die funktionelle Carbonylgruppe der Aldehyde (4), gefolgt von der Zugabe einer Ammoniakquelle (Ammoniumacetat 5) und der Bildung eines Imin-Zwischenprodukts (I) aus Route Nr. 1 oder eines Aminal-Zwischenprodukts (III) ab Route Nr. 2. Anschließende Zugabe von Benzoin (2) und Ammoniak zum Imin-Zwischenprodukt (I), gefolgt von Cyclisierung und Luftoxidation durch Zwischenprodukt (II) in Route Nr. 1 oder Benzil (3) ergibt Zwischenprodukt (IV). Schließlich führt die [1,5-H]-Verschiebung des Zwischenprodukts (IV) zu den gewünschten Imidazolderivaten 6.

Plausibler Mechanismus für die Synthese von Imidazolderivaten, katalysiert durch das Nanokomposit Fe3O4/SiO2-TMA-Me-Nanokomposit (1).

Einer der wichtigen Vorteile des Fe3O4/SiO2-TMA-Me-Nanomaterials (1) besteht darin, dass es nach jedem Durchlauf magnetisch vom Reaktionsgemisch abgetrennt, gesammelt, mit Aceton bzw. n-Hexan gewaschen und dann im nächsten Durchgang wiederverwendet werden kann Modellreaktionen. Die Modellreaktion wurde mehrmals mit dem recycelten Katalysator durchgeführt. Infolgedessen war nach dem siebten Lauf ein leichter Rückgang der katalytischen Effizienz zu beobachten (Abb. 10). In Abb. 11 sind TEM- und FESEM-Bilder sowie XRD-Muster des wiederverwendeten heterogenen Katalysators Fe3O4/SiO2-TMA-Me (1) dargestellt, die eine hervorragende Stabilität des Katalysators 1 unter optimierten Reaktionsbedingungen zeigen.

Wiederverwendbarkeit des heterogenen Fe3O4/SiO2-TMA-Me-Katalysators (1) in der Modellreaktion zur Bildung von 6a.

(a) TEM- und (b) FESEM-Bilder und (c) XRD-Muster der wiederverwendeten heterogenen Fe3O4/SiO2-TMA-Me-Säure (1) in der Modellreaktion zur Bildung von 6a.

Um die Effizienz des sauren Fe3O4/SiO2-TMA-Me-Katalysators (1) zu bewerten, wurde ein Vergleich mit den zuvor beschriebenen Methoden zur Synthese des Imidazolderivats 6a durchgeführt. Wie in Tabelle 3 gezeigt, kann der hergestellte Nanokatalysator hinsichtlich der Katalysatorbeladung, der Reaktionsbedingungen und der Wiederverwendbarkeitszeiten des Katalysators mit ähnlichen Systemen konkurrieren.

Alle Verbrauchschemikalien wurden von den Chemieunternehmen Merck oder Aldrich bezogen. Das XRD-Muster wurde mit einem TW 1800-Diffraktometer mit Cu-Ka-Strahlung (λ = 1,54050 Å) erfasst. Die FESEM-Bilder wurden mit FESEM TESCAN-MIRA3 beobachtet. TEM-Bilder wurden mit einem JEOL JEM-2100F-Mikroskop (betrieben bei 300 kV) aufgenommen. Die analytischen Dünnschichtchromatographie-Experimente (TLC) wurden unter Verwendung von Merck 0,2 mm Kieselgel 60F-254Al-Platten und n-Hexan:EtOAc (3:1, Vol./Vol. %) als Elutionsmittel durchgeführt. Alle Verbindungen sind bekannt und durch Schmelzpunkt-, FTIR-, 1H-NMR- (500 MHz) und 13C-NMR- (125 MHz) Spektroskopie auf einem Bruker DRX-500 Avance-Instrument in DMSO-d6 bei Umgebungstemperatur gut charakterisiert.

Das magnetische Kern/Schale-Material (Fe3O4/SiO2) wurde gemäß den in der Literatur angegebenen Methoden mit einer leichten Modifikation50 hergestellt.

Die Mischung aus Trimesinsäure (TMA, 3 mmol), 1-Hydroxybenzotriazol (HOBT, 3 mmol) und 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid (EDCI, 3 mmol) wurde in entionisiertem Wasser/Acetonitril (1: 1, 50 ml) für 30 Minuten, dann wurde 1 mmol Melamin zugegeben und die erhaltene Mischung wurde für 24 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach dieser Zeit wurden 0,3 g vorbereitetes Fe3O4/SiO2 vorsichtig zugegeben und 24 Stunden lang gerührt, um den endgültigen Niederschlag zu ergeben. Anschließend wurde der erhaltene Feststoff mit einem externen Magneten gesammelt, mehrmals mit destilliertem Wasser und EtOH (96 %) gewaschen und dann 3 Stunden lang bei 45 °C getrocknet.

In einem Rundkolben werden Benzoin (2, 1,0 mmol) oder Benzil (3, 1,0 mmol), Aldehyd (4, 1,0 mmol), Ammoniumacetat (5, 2,5 mmol) und Fe3O4/SiO2-TMA-Me (1, 10 mg) wurden in EtOH (5,0 ml) gemischt und bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionsmischung wurde für die in Tabelle 2 angegebene entsprechende Zeit gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde der Katalysator 1 durch einen externen Magneten abgetrennt. Anschließend wurde H2O tropfenweise in die Lösung gegeben, bis die Imidazolderivate 6 vollständig ausgefällt waren. Die erhaltene Mischung wurde abfiltriert und der Niederschlag gewaschen und dann 1 Stunde lang in einem Ofen bei 70 °C getrocknet. Der recycelte Katalysator 1 wurde mit Aceton bzw. n-Hexan (1 ml) gewaschen und dann 2 Stunden lang bei 50 °C getrocknet und für einen weiteren Lauf gelagert.

Das mit magnetischem Fe3O4/SiO2 dekorierte pseudosupramolekulare Trimesinsäure-Melamin-Nanomaterial (Fe3O4/SiO2-TMA-Me) wurde erstmals hergestellt und ordnungsgemäß charakterisiert. Das Fe3O4/SiO2-TMA-Me-Nanokomposit wurde für die Dreikomponentenkondensation von Benzil oder Benzoin, Aldehyden und Ammoniumacetat verwendet, um die entsprechenden Imidazolderivate zu ergeben. Geringe Katalysatorbeladung, hohe bis ausgezeichnete Ausbeuten der gewünschten Produkte, einfache und schnelle Isolierung der Produkte aus der Reaktionsmischung sowie Wiederverwendbarkeit des festen sauren pseudo-supramolekularen Nanokomposits mit vernachlässigbarem Aktivitätsverlust sind die Hauptvorteile dieser Methode. Zusätzlich zu den katalytischen Anwendungen laufen in unserem Labor weitere Anwendungen dieses Nanomaterials als pseudo-supramolekulare Struktur, die zu gegebener Zeit vorgestellt werden.

Die während der aktuellen Studie generierten und/oder analysierten Datensätze wären nach Annahme des Manuskripts im Repository der Science Data Bank verfügbar.

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Wir danken dem Forschungsrat der Iran University of Science and Technology (IUST), Teheran, Iran (Grant No 160/20969) für die finanzielle Unterstützung. Wir möchten uns auch für die Unterstützung des Iran Nanotechnology Initiative Council (INIC), Iran, bedanken.

Forschungslabor für pharmazeutische und heterozyklische Verbindungen, Abteilung für Chemie, Iranische Universität für Wissenschaft und Technologie, Teheran, 16846-13114, Iran

Babak Fattahi & Mohammad G. Dekamin

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BF beschäftigte sich im Rahmen seiner Doktorarbeit mit dem Thema und bereitete den ersten Entwurf des Manuskripts vor. Prof. MGD ist der Betreuer von Herrn BF als seinem Doktoranden. Außerdem hat er das Manuskript vollständig redigiert und überarbeitet.

Korrespondenz mit Mohammad G. Dekamin.

Die Autoren geben an, dass keine Interessenkonflikte bestehen.

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Nachdrucke und Genehmigungen

Fattahi, B., Dekamin, MG Fe3O4/SiO2 dekoriertes Trimesinsäure-Melamin-Nanokomposit: ein wiederverwendbarer supramolekularer Organokatalysator für die effiziente Mehrkomponentensynthese von Imidazolderivaten. Sci Rep 13, 401 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-27408-7

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Eingegangen: 19. September 2022

Angenommen: 02. Januar 2023

Veröffentlicht: 09. Januar 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-27408-7

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Wissenschaftliche Berichte (2023)

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